tris(2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl)methyl radical | 607709-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl)methyl radical
• 英文别名: tris(2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl)methyl
• CAS: 607709-52-4
• 化学式: C₁₉Cl₉N₆O₁₂
• 分子量: 823.319
• InChiKey: VYOKUIUMOSCYBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.04
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  258.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl)methyl radical 在 邻苯三酚 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 tris(2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl)methanide
  参考文献：
  名称：

  Oxidant Activity of Tris(2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl)methyl Radical with Catechol and Pyrogallol. Mechanistic Considerations

  摘要：

  The reducing activity of simple polyphenols (PhOH), catechol and pyrogallol, is tested in different solvents in front of tris(2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl)methyl (HNTTM) radical, a stable organic free radical of the TTM series. HNTTM radical is very active in electron-transfer reactions to give a very stable anion. The standard potential for the reduction of HNTTM radical by cyclic voltammetry in different solvents is E degrees = 0.60 +/- 5 V vs SCE. In hydroxylic solvents, the electron transfer is a very rapid process and the electron-donating species is the ionized PhO-, whereas in nonpolar solvents, it is suggested that the electron transfer is facilitated by the formation of an inter-mediate complex between HNTTM and PhOH.

  DOI：

  10.1021/jo802559x
• 作为产物：
  描述：

  tetrabutylammonium tris(2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl)methanide 在 四丁基氢氧化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tris(2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl)methyl radical
  参考文献：
  名称：

  Tris（2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl）methyl基：一种新的稳定的有色磁性物质，可作为天然多酚的化学传感器。

  摘要：

  我们报告的合成，电子顺磁共振和TTM系列的新型稳定自由基的电化学性质。它的强电子受体能力已经用天然多酚抗氧化剂（-）-表儿茶素测试过。

  DOI：

  10.1039/b209985c
• 作为试剂：
  描述：

  4-[(E)-2-(6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-5-yl)ethenyl]benzene-1,2-diol 在 tris(2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl)methyl radical 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过加入维生素E的色度部分提高白藜芦醇衍生物的自由基清除活性

  摘要：

  一个成功的组合：构建了一种白藜芦醇衍生物，其中掺入了维生素E的苯并二氢吡喃部分，与三（2,4,6-三氯-3,5-二硝基苯基）甲基自由基（HNTTM 。）相比，清除活性显着提高。母体分子（参见方案）。反应动力学分析，氧化产物鉴定和氧化还原电势测定表明，该反应受顺序质子损失电子转移（SPLET）机制控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201002020

文献信息

• Reducing Activity of Polyphenols with Stable Radicals of the TTM Series. Electron Transfer versus H-Abstraction Reactions in Flavan-3-ols
  作者：Aurora Jiménez、Ariadna Selga、Josep Lluís Torres、Lluís Julià

  DOI：10.1021/ol048015f

  日期：2004.11.1

  [GRAPHICS]A new method to test the antioxidant activity of polyphenols by electron transfer reactions to a stable organic free radical, tris(2,4,6-trichloro-3,5-dinitrophenyl)methyl radical (HNTTM), is reported. Therefore, the activity of the natural flavanols, (-)-epicatechin, and two synthetic derivatives, 4beta-(S-cysteinyl)epicatechin and 4beta-(2-aminoethylthio)epicatechin, can be differentiated by their capacity to transfer hydrogen atoms to 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical (DPPH) and to transfer electrons to HNTTM.