N-<2.2-Dimethyl-butyryl>-2-methyl-anilin | 92195-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2.2-Dimethyl-butyryl>-2-methyl-anilin
• 英文别名: 2,2-dimethyl-butyric acid o-toluidide；2,2-Dimethyl-buttersaeure-o-toluidid；2,2-dimethyl-N-(o-tolyl)butanamide；2,2-dimethyl-N-(2-methylphenyl)butanamide
• CAS: 92195-89-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD02861174
• 分子量: 205.3
• InChiKey: UGBJCLMAJZZUHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2.2-Dimethyl-butyryl>-2-methyl-anilin 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-tert-Pentyl-indol
  参考文献：
  名称：

  DFT引导下的磷酸催化硝基萘的Atroposelective Arene功能化

  摘要：

  芳烃的官能化代表构建重要的芳基化合物的核心骨架的最有效方法。与发达电芳族取代和过渡金属催化的C-H活化，相比亲核芳香取代遗体由于缺乏对于σ的快速转换一个方便的途径的挑战ħ加合物到其他稳定和通用中间体原位。在计算设计的指导下，我们能够通过手性磷酸催化在萘上引入亚硝基来实现不对称的亲核芳族取代。该策略使得能够以优异的立体控制有效地构建阻转异构的吲哚-萘和吲哚-苯胺。密度泛函理论（DFT）计算为对映选择性的起源和反应机理提供了进一步的见解。在合成NOBINs（2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘基）方面的成功应用扩展了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.06.001
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丁酰氯 、 邻甲苯胺 生成 N-<2.2-Dimethyl-butyryl>-2-methyl-anilin
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Tri-alkyl Acetamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01205a034

文献信息

• N-Substituted Tri-alkyl Acetamides
  作者：W. M. Degnan、C. J. Shoemaker

  DOI：10.1021/ja01205a034

  日期：1946.1
• DFT-Guided Phosphoric-Acid-Catalyzed Atroposelective Arene Functionalization of Nitrosonaphthalene
  作者：Wei-Yi Ding、Peiyuan Yu、Qian-Jin An、Katherine L. Bay、Shao-Hua Xiang、Shaoyu Li、Ying Chen、K.N. Houk、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.001

  日期：2020.8

  naphthalene via chiral phosphoric acid catalysis. This strategy enables efficient construction of atropisomeric indole-naphthalenes and indole-anilines with excellent stereocontrol. Density functional theory (DFT) calculations provide further insights into the origins of enantioselectivity and the reaction mechanisms. The successful application in the synthesis of NOBINs (2-amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl)

  芳烃的官能化代表构建重要的芳基化合物的核心骨架的最有效方法。与发达电芳族取代和过渡金属催化的C-H活化，相比亲核芳香取代遗体由于缺乏对于σ的快速转换一个方便的途径的挑战ħ加合物到其他稳定和通用中间体原位。在计算设计的指导下，我们能够通过手性磷酸催化在萘上引入亚硝基来实现不对称的亲核芳族取代。该策略使得能够以优异的立体控制有效地构建阻转异构的吲哚-萘和吲哚-苯胺。密度泛函理论（DFT）计算为对映选择性的起源和反应机理提供了进一步的见解。在合成NOBINs（2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘基）方面的成功应用扩展了该策略的实用性。