7-methoxy-3-(4'-methoxyphenyl)-2-(methylthio)quinoxaline | 854918-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-methoxy-3-(4'-methoxyphenyl)-2-(methylthio)quinoxaline
• 英文别名: 6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanylquinoxaline
• CAS: 854918-85-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: IRTOBVLJFGFTFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  479.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-(4'-methoxyphenyl)-2-(methylthio)quinoxaline 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-methoxy-4-(4'-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]quinoxaline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异氰基乙酸乙酯与3-氯-2-（甲硫基）/ 2-（甲基磺酰基）喹喔啉的偶极环加成反应：取代的咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-3-羧酸酯的高度区域选择性和化学选择性合成†

  摘要：

  通过碱诱导的环加成反应合成取代的3-（羰基乙氧基）咪唑并[1,5- a ]喹喔啉和新型二咪唑并[1,5- a：5'，1'- c ]喹喔啉的区域和化学选择性合成的有效途径据报道，异氰基乙酸乙酯转化为不对称取代的3-氯-2-（甲硫基）/ 2-（甲磺酰基）喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/jo070590k
• 作为产物：
  描述：

  (3-Methoxy-phenyl)-((E)-1-methylsulfanyl-2-nitro-vinyl)-amine 在 iron(III)-acetylacetonate 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 7-methoxy-3-(4'-methoxyphenyl)-2-(methylthio)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  异氰基乙酸乙酯与3-氯-2-（甲硫基）/ 2-（甲基磺酰基）喹喔啉的偶极环加成反应：取代的咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-3-羧酸酯的高度区域选择性和化学选择性合成†

  摘要：

  通过碱诱导的环加成反应合成取代的3-（羰基乙氧基）咪唑并[1,5- a ]喹喔啉和新型二咪唑并[1,5- a：5'，1'- c ]喹喔啉的区域和化学选择性合成的有效途径据报道，异氰基乙酸乙酯转化为不对称取代的3-氯-2-（甲硫基）/ 2-（甲磺酰基）喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/jo070590k

文献信息

• Heteroannulation of Nitroketene <i>N,S</i>-Arylaminoacetals with POCl₃:  A Novel Highly Regioselective Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Substituted Quinoxalines
  作者：C. Venkatesh、B. Singh、P. K. Mahata、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/ol0505095

  日期：2005.5.1

  A novel regioselective route for the synthesis of substituted and fused 3-chloro-2-(methylthio)quinoxalines through POCl3-mediated heteroannulation of a range of alpha-nitroketene N,S-anilinoacetals has been reported.