(Z)-(S)-1-Methoxy-1,3-bis-triethylsilanyloxy-but-1-ene | 122553-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(S)-1-Methoxy-1,3-bis-triethylsilanyloxy-but-1-ene
• 英文别名: triethyl-[(Z,3S)-1-methoxy-3-triethylsilyloxybut-1-enoxy]silane
• CAS: 122553-23-5
• 化学式: C₁₇H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 346.658
• InChiKey: SICYJCPPBMMVCE-SCDSTIRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-苄氧基丙醛 、 (Z)-(S)-1-Methoxy-1,3-bis-triethylsilanyloxy-but-1-ene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-2-((S)-1-hydroxy-ethyl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereofacial Selection in Titanium Tetrachloride-Promoted Aldol Reactions with the Silyl Ketene Acetal of Methyl (R)-3-Hydroxybutanoate

  摘要：

  与在与手性酯的二锂烯醇盐反应中观察到的 "同步 "选择相反，标题反应显示出高度的 "反 "非对映选择。讨论了 "反 "立体选择的机理依据。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1931

文献信息

• A novel, double-asymmetric aldol approach to the synthesis of a 1β-methyl carbapenem antibiotic precursor
  作者：Fumiyuki Shirai、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82373-4

  日期：1988.1

  A novel synthetic approach to the 1β-methyl carbapenem key precursor is described which involves the chelation-controlled double-asymmetric aldol reaction as the key step.

  描述了一种新型的合成1β-甲基碳青霉烯关键前体的方法，该方法涉及螯合控制的双不对称羟醛反应作为关键步骤。
• Unique stereocontrol in lanthanide(III)-catalyzed aldol reactions with the ketene silyl acetal of methyl (R)-3-hydroxybutanoate
  作者：Jin-Hua Gu、Masahiro Terada、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91648-4

  日期：1992.3

  The Eu(III)-catalyzed reaction of alpha-benzyloxyaldehydes with the (R)-3-hydroxybutanoate-derived ketene silyl acetal is shown to provide a higher level of both ''anti'' diastereofacial selection and rather unusual anti diastereoselection, compared with the conventional TiCl4-promoted version. The aldol adducts are elaborated to the carbapenem intermediates.
• SHIRAI, FUMIYUKI;GU, JIN-HUA;NAKAI, TAKESHI, CHEM. LETT.,(1990) N0, C. 1931-1934
  作者：SHIRAI, FUMIYUKI、GU, JIN-HUA、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——