17-methylene-5β-androstan-3α-ol | 149952-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-methylene-5β-androstan-3α-ol
• 英文别名: 21-nor-5β-pregn-17(20)-en-3α-ol；(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-methylidene-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 149952-81-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: VOTJVLLIYSMTJZ-BEVBPZNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solvent: Acetone; Heptane)
• 沸点：
  386.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-methylene-5β-androstan-3α-ol 在 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对甲基睾酮和美二烯酮代谢的新见解：新型 A 环减少代谢物的检测

  摘要：

  美二烯酮和甲基睾酮是口服活性合成代谢雄激素类固醇，具有 17α-甲基结构，在体育运动中被禁止，但在反兴奋剂分析中经常被检测到。继之前报道在氯化间二烯酮类似物脱氢氯甲基睾酮（“口服特力补”）中检测到具有 17ψ-羟甲基-17ψ-甲基-18-nor-5ψ-androst-13-en-3ψ-ol 结构的长期代谢物后，在这项研究中，我们研究了具有重新排列的 D 环和完全还原的 A 环的间二烯酮和 17α-甲基睾酮的类似代谢物的形成。使用半靶向方法，包括合成参考化合物、两种非对映异构体物质，即。 17α-羟甲基-17β-甲基-18-nor-5β-androst-13-en-3α-ol 及其 5α-类似物在施用甲基睾酮后被鉴定。在美二酮给药后的尿液中，仅检测到 5β-代谢物。此外，除了筛选程序中包含的经典代谢物外，在两次给药的尿液中还鉴定出了 3α,5β-四氢表甲基睾酮。除了适用于反兴奋剂分析之外，这些结果还为

  DOI：

  10.3390/molecules26051354
• 作为产物：
  描述：

  还原胆烷醇酮 、 甲基三苯基碘化膦 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到17-methylene-5β-androstan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  一类新型的强力N-甲基-d-天冬氨酸受体抑制剂：具有亲脂性D环修饰的硫酸化神经活性类固醇

  摘要：

  Ñ -甲基- d天门冬氨酸受体（NMDARs）是谷氨酸门控离子通道，在兴奋性突触传递中起关键作用。但是，NMDAR的过度激活可能导致兴奋性毒性细胞损伤/死亡，因此，它们在许多神经病理学疾病中发挥作用。已知NMDAR的活性受多种变构调节剂（包括神经甾体）的影响，这反过来又使它们成为有希望的治疗靶标。在这项研究中，我们描述了一类新的类固醇神经类似物，在类固醇D环区域具有结构修饰。这些类似物在重组GluN1 / GluN2B受体上进行了测试，以评估其结构与活性之间的关系。我们的结果表明，这种新的结构特征与体外活性之间存在很强的相关性，与已知的内源性神经甾体-孕烯醇酮硫酸盐（IC 50 = 24.6μM）相比，有50个值在90 nM至5.4μM之间变化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00570

文献信息

• Angiostatic steroids
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：EP1236471A2

  公开（公告）日：2002-09-04

  Angiostatic steroids for use in controlling neovascularization and ocular hypertension are disclosed. Pharmaceutical compositions of the angiostatic steroids and methods for their use in treating neovascularization and ocular hypertension, including controlling the ocular hypertension associated with primary open angle glaucoma, are disclosed. In addition, the combination of the compounds with glucocorticoids for the prevention of elevated intraocular pressure during the treatment of inflammation is disclosed.

  本研究公开了用于控制新生血管和眼压的血管收缩类固醇。本发明公开了血管收缩类固醇的药物组合物及其用于治疗新生血管和眼压升高（包括控制与原发性开角型青光眼相关的眼压升高）的方法。此外，还公开了这些化合物与糖皮质激素的组合，用于在治疗炎症期间预防眼压升高。
• Amphiphilic compounds with neuroprotective properties
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR, v.v.i.

  公开号：US10017535B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  Amphiphilic compounds with tetradecahydrophenanthrene skeleton and their enantiomers, exhibiting neuroprotective effects, their use in methods of treatment of neuropsychiatric disorders associated with an imbalance in glutamatergic neurotransmitter system, such as ischemic damage of CNS, neurodegenerative changes and disorders of CNS, affective disorders, depression, post-traumatic stress disorder and diseases related to stress, anxiety, schizophrenia and psychotic disorders, pain, addiction, multiple sclerosis, epilepsy, glioma, and a pharmaceutical composition containing compound.

  具有十四氢菲骨架的两性化合物及其对映体，具有神经保护作用，可用于治疗与谷氨酸能神经递质系统失衡有关的神经精神疾病，如中枢神经系统缺血性损伤、神经退行性变化和中枢神经系统紊乱、情感障碍、抑郁症、创伤后应激障碍和与应激有关的疾病、焦虑症、精神分裂症和精神病、疼痛、成瘾、多发性硬化症、癫痫、胶质瘤，以及含有化合物的药物组合物。
• Sustained release eye drop formulations
  申请人：Ramscor, Inc.

  公开号：US10744202B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  This invention provides for biocompatible, biodegradable eye drop pharmaceutical formulations useful for the treatment of ocular indications. In particular, tocopherols and their esters of low water solubility, notably α-tocopheryl acetate, are exceptional vehicles for biocompatible, nonirritating topical eye drop formulations that provide sustained release of active agents.

  本发明提供了生物相容性、可生物降解的滴眼液药物制剂，可用于治疗眼部疾病。特别是，生育酚及其低水溶性酯类，尤其是 α-生育酚乙酸酯，是生物相容性、无刺激性、可持续释放活性剂的外用眼药水制剂的理想载体。
• Multiphase gel
  申请人：BVW Holding AG

  公开号：US10668190B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  Disclosed are hydrogels polymerized with or around a solid biofunctional moiety, biodegradable or permanent, designed to be implantable in a mammalian body, intended to block or mitigate the formation of tissue adhesions, and intended to aid in functional healing. The hydrogels of the present invention are characterized by comprising multiphasic structural elements: a) at least one gel phase, b) at least one solid phase, c) optional polymeric chains connecting gel and solid phases, d) optional shape designs that provide for an interpenetrating geometry between gels and solids, e) optional shape designs that enhance a tissue-hydrogel interface, and f) optional shape designs that provide a biofunctional aspect. The hydrophobicity of the various phases is chosen to reduce tissue adhesion and enhance tissue healing. The morphology of the polymers comprising the gel phase is typically of high molecular weight and has morphology that encourages entanglement. Useful polymeric structures include branching chains, comb or brush, and dendritic morphologies.

  本发明公开了与固体生物功能分子聚合或围绕固体生物功能分子聚合的水凝胶，可生物降解或永久性，可植入哺乳动物体内，用于阻断或减轻组织粘连的形成，并有助于功能性愈合。本发明水凝胶的特点是包含多相结构元素：a) 至少一个凝胶相；b) 至少一个固相；c) 连接凝胶和固相的任选聚合物链；d) 提供凝胶和固体之间相互渗透几何形状的任选形状设计；e) 增强组织-水凝胶界面的任选形状设计；f) 提供生物功能方面的任选形状设计。选择各种相的疏水性是为了减少组织粘附性并促进组织愈合。构成凝胶相的聚合物形态通常具有高分子量，并具有促进缠结的形态。有用的聚合物结构包括分支链、梳状或刷状以及树枝状形态。
• Angiostatic agents and methods and compositions for controlling ocular hypertension
  申请人：Bingaman P. David

  公开号：US20050239760A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Compositions of angiostatic agents for treating choroidal neovascularization resulting from ocular surgery or from trauma to ocular tissue and methods for their use are disclosed.

  本研究公开了用于治疗眼部手术或眼部组织创伤导致的脉络膜新生血管的血管抑制剂组合物及其使用方法。