(1R,2R,3S,6R)-2,6-bis(benzyloxy)-5-nitrocyclohex-4-ene-1,3-diyl diacetate | 1356060-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,6R)-2,6-bis(benzyloxy)-5-nitrocyclohex-4-ene-1,3-diyl diacetate
• CAS: 1356060-37-1
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₈
• 分子量: 455.464
• InChiKey: ANJLRCUUTXYJFT-OLKYXYMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 (1R,2R,3S,6R)-2,6-bis(benzyloxy)-5-nitrocyclohex-4-ene-1,3-diyl diacetate 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到(1R,2R,3S,4R*,5R*,6R)-2,6-bis(benzyloxy)-4-(3'-hydroxy-1',4'-naphthoquinon-2'-yl)-5-nitrocyclohexane-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  萘醌向糖硝基烯烃的迈克尔加成反应的研究：多羟基六氢11 H-苯并[ a ]咔唑-5,6-二酮和六氢-11b H-苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮的首次合成

  摘要：

  新型（6b R，7 R，8 S，9 S，10 S，10a R）-8-（苄氧基）-7,9,10-三羟基-6b，7,8,9的合成策略据报道有10，10a-六氢-11 H-苯并[ a ]咔唑-5，6-二酮。的关键步骤是迈克尔加成的2-羟基-1,4-萘醌，以1-nitrocyclohexene或3- ø -苄基-5,6-二脱氧-1,2- ö异亚丙基-6-硝基α- d -木糖-己-5- enefuranose和非对映选择性分子内-3-亨利反应ø -苄基-5,6-二脱氧-5- C-（3'-羟基-1'，4'-萘醌-2'-基） - 1,2- O-异亚丙基-6-硝基-α - d-葡萄糖基呋喃糖生成键（1 S，2 S，3 S，4 R，5 R，6 R）-3-（苄氧基）-1,2,4-三羟基- 5-（3'-羟基-1'，4'-萘醌-2'-基）-6-硝基环己烷。当2-羟基-1,4-萘醌被（1,4-二甲氧基萘-2-基）锂取代时，新型的（1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.072
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-glucofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R,2R,3S,6R)-2,6-bis(benzyloxy)-5-nitrocyclohex-4-ene-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  萘醌向糖硝基烯烃的迈克尔加成反应的研究：多羟基六氢11 H-苯并[ a ]咔唑-5,6-二酮和六氢-11b H-苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮的首次合成

  摘要：

  新型（6b R，7 R，8 S，9 S，10 S，10a R）-8-（苄氧基）-7,9,10-三羟基-6b，7,8,9的合成策略据报道有10，10a-六氢-11 H-苯并[ a ]咔唑-5，6-二酮。的关键步骤是迈克尔加成的2-羟基-1,4-萘醌，以1-nitrocyclohexene或3- ø -苄基-5,6-二脱氧-1,2- ö异亚丙基-6-硝基α- d -木糖-己-5- enefuranose和非对映选择性分子内-3-亨利反应ø -苄基-5,6-二脱氧-5- C-（3'-羟基-1'，4'-萘醌-2'-基） - 1,2- O-异亚丙基-6-硝基-α - d-葡萄糖基呋喃糖生成键（1 S，2 S，3 S，4 R，5 R，6 R）-3-（苄氧基）-1,2,4-三羟基- 5-（3'-羟基-1'，4'-萘醌-2'-基）-6-硝基环己烷。当2-羟基-1,4-萘醌被（1,4-二甲氧基萘-2-基）锂取代时，新型的（1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.072