(-)-3aR,6R,7aR-3a-methyl-6-isopropenylhexahydrobenzofuran-2-one | 98218-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-3aR,6R,7aR-3a-methyl-6-isopropenylhexahydrobenzofuran-2-one
• 英文别名: (3aR,6R,7aR)-3a-methyl-6-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 98218-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: ACNRFAAJZDHPSA-CKYFFXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3aR,6R,7aR-3a-methyl-6-isopropenylhexahydrobenzofuran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-2-((1R,4R)-4-Isopropenyl-1-methyl-2-oxo-cyclohexyl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-upial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00305a065
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 Jones reagent 、 C₂₆H₃₁F₃N₅NiO₅S₂⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 F₆P^(1-)*C₆₅H₅₄CuN₂OP₂⁽¹⁺⁾ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (-)-3aR,6R,7aR-3a-methyl-6-isopropenylhexahydrobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化下未活化的烷基氯与系链烯烃的还原环化

  摘要：

  大量市售的烷基氯的化学惰性阻碍了它们作为化学转化反应物的广泛应用。这项工作提出了一种金属光氧化还原方法，用于实现未活化的烷基氯与束缚烯烃的催化分子内还原环化。强C(sp 3 )−Cl键的断裂是由使用铜光敏剂的可见光光氧化还原还原产生的高度亲核的低价钴或镍中间体介导的。配体的高碱度和多齿性质是获得用于未活化的烷基氯官能化的有效金属催化剂的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201812702

文献信息

• Chiral Synthons from Monoterpenes.¹Stereoselective Syntheses of (-)5S, 6S, 9R-6-Isopropyl-9-Methyl-2-Oxaspiro[4.4]Nonan-3-One and (-) 3aR, 6R, 7aR-3a-Methyl-6-Isopropenylhexahydrobenzofuran-2-One
  作者：A. Srikrishna、G. V.R. Sharma、S. Nagaraju

  DOI：10.1080/00397919208019303

  日期：1992.5

  Highly stereoselective syntheses of two C-12 chiral synthons 3 and 9, mentioned in the title, starting from the monoterpenes R-1 imonene and R-carvone, using radical cyc 1 sation as key reaction, are described.

  描述了标题中提到的两个 C-12 手性合成子 3 和 9 的高度立体选择性合成，从单萜 R-1 imonene 和 R-carvone 开始，使用自由基环 1 基化作为关键反应。