N⁴-benzoyl-5'-O-monomethoxytritylarabinocytidine-3'-O-N,N-diiso-propyl-β-cyanoethylphosphoramidite | 160186-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-benzoyl-5'-O-monomethoxytritylarabinocytidine-3'-O-N,N-diiso-propyl-β-cyanoethylphosphoramidite
• CAS: 160186-52-7；160186-74-3
• 化学式: C₄₅H₅₀N₅O₈P
• 分子量: 819.894
• InChiKey: FFSKAAWWEIYLNB-CMGUBOQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  157.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N⁴-benzoyl-5'-O-monomethoxytritylarabinocytidine-3'-O-N,N-diiso-propyl-β-cyanoethylphosphoramidite 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到N⁴-benzoyl-5'-O-monomethoxytritylarabinocytidine-2'-O-acetyl-3'-O-N,N-diiso-propyl-β-cyanoethylphosphoramidine
  参考文献：
  名称：

  寡聚阿拉伯糖核苷酸的杂交特性

  摘要：

  制备了阿糖胞苷、阿糖腺苷和阿糖尿苷的 3'-亚磷酰胺衍生物，并将其用于寡阿糖核苷酸（阿拉伯糖核酸或 ANA）的固相合成。热变性分析和凝胶迁移率变化分析用于研究 ANA 与互补 DNA 和 RNA 之间的相互作用。一般来说，ANA/DNA 和 ANA/RNA 复合物的解链温度与相应的 DNA/DNA 和 DNA/RNA 复合物的解链温度相当。因此，核糖核苷酸 C2' 的立体化学倒置对与天然序列的相互作用没有负面影响。事实上，在与聚 dT 的复合物中，低聚阿拉伯糖腺苷酸比低聚阿拉伯糖腺苷酸显示出更大的杂交亲和力。总之，我们观察到 (i) ara(Ap)7A 与 poly rU 和 poly dT 有良好的相互作用，(ii) ara(Cp)7C与poly rG形成稳定的复合物；(iii) ara(Up)7U 不与互补的 poly rA 结合；(iv) 混合寡聚阿拉伯糖核苷酸ara(UCU UCC

  DOI：

  10.1139/v94-118
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 碳酸二苯酯 、 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N⁴-benzoyl-5'-O-monomethoxytritylarabinocytidine-3'-O-N,N-diiso-propyl-β-cyanoethylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  寡聚阿拉伯糖核苷酸的杂交特性

  摘要：

  制备了阿糖胞苷、阿糖腺苷和阿糖尿苷的 3'-亚磷酰胺衍生物，并将其用于寡阿糖核苷酸（阿拉伯糖核酸或 ANA）的固相合成。热变性分析和凝胶迁移率变化分析用于研究 ANA 与互补 DNA 和 RNA 之间的相互作用。一般来说，ANA/DNA 和 ANA/RNA 复合物的解链温度与相应的 DNA/DNA 和 DNA/RNA 复合物的解链温度相当。因此，核糖核苷酸 C2' 的立体化学倒置对与天然序列的相互作用没有负面影响。事实上，在与聚 dT 的复合物中，低聚阿拉伯糖腺苷酸比低聚阿拉伯糖腺苷酸显示出更大的杂交亲和力。总之，我们观察到 (i) ara(Ap)7A 与 poly rU 和 poly dT 有良好的相互作用，(ii) ara(Cp)7C与poly rG形成稳定的复合物；(iii) ara(Up)7U 不与互补的 poly rA 结合；(iv) 混合寡聚阿拉伯糖核苷酸ara(UCU UCC

  DOI：

  10.1139/v94-118