(S)-(cyclohept-2-enyl)amine | 135268-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(cyclohept-2-enyl)amine
• 英文别名: (1S)-cyclohept-2-en-1-amine
• CAS: 135268-93-8
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: YSGNYFVGROSKQC-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (S)-(cyclohept-2-enyl)amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S)-N,N-二苄基环庚-2-烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  两性树脂负载的手性钯配合物催化水中的不对称烯丙基胺化。

  摘要：

  [反应：参见正文]碳酸环烯基酯的碳酸酯催化不对称烯丙基胺化（碳酸甲基环己烯基-2-酯，碳酸甲基环庚酯-2-基酯，碳酸5-甲氧基羰基环己烯-2-基酯，碳酸甲基环己烯基酯，5-甲氧基羰基叔丁基叔丁基通过在二甲基胺的钯络合物的非均相条件下在水中获得与1,2,5,6-四氢吡啶二甲酸-1,2,5,6-四氢吡啶二羧酸酯） （3R，9aS）-3- [2-（二苯基膦基）苯基] -2-苯基四氢-1H-咪唑并[1,5-a]吲哚-1-酮锚定在聚苯乙烯-聚（乙二醇）共聚物树脂上具有高对映体选择性（90-98％ee）的相应环烯基胺。

  DOI：

  10.1021/ol036264i
• 作为产物：
  描述：

  2-cycloheptenyl methyl carbonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) ammonium cerium(IV) nitrate 、 3-(2Ph₂PC₆H₄)-2-[4-(PSPEGNHCO(CH₂)3)C₆H₄]5HIm[1,5-a]In-2-one 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-(cyclohept-2-enyl)amine
  参考文献：
  名称：

  两性树脂负载的手性钯配合物催化水中的不对称烯丙基胺化。

  摘要：

  [反应：参见正文]碳酸环烯基酯的碳酸酯催化不对称烯丙基胺化（碳酸甲基环己烯基-2-酯，碳酸甲基环庚酯-2-基酯，碳酸5-甲氧基羰基环己烯-2-基酯，碳酸甲基环己烯基酯，5-甲氧基羰基叔丁基叔丁基通过在二甲基胺的钯络合物的非均相条件下在水中获得与1,2,5,6-四氢吡啶二甲酸-1,2,5,6-四氢吡啶二羧酸酯） （3R，9aS）-3- [2-（二苯基膦基）苯基] -2-苯基四氢-1H-咪唑并[1,5-a]吲哚-1-酮锚定在聚苯乙烯-聚（乙二醇）共聚物树脂上具有高对映体选择性（90-98％ee）的相应环烯基胺。

  DOI：

  10.1021/ol036264i

文献信息

• On the Use of O-Methylmandelic Acid for the Establishment of Absolute Configuration of .alpha.-Chiral Primary Amines
  作者：Barry M. Trost、Richard C. Bunt、Shon R. Pulley

  DOI：10.1021/jo00094a035

  日期：1994.7

  The absolute configuration of alpha-chiral primary amines is correlated to the relative H-1 NMR shifts (upfield or downfield) observed in the diastereomeric amides formed from (S)-O-methylmandelic acid. The amides are easily formed without racemization from either the amine or the amine salt. A model is described that explains the observed shifts and can be used to determine the absolute configuration of unknown alpha-chiral primary amines.