threo-5-hydroxy-4-octanesulfonate | 143018-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: threo-5-hydroxy-4-octanesulfonate
• CAS: 143018-50-2；143018-51-3
• 化学式: C₉H₂₀O₄S
• 分子量: 224.321
• InChiKey: SKHPBBBGSHIHHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-4-辛烯 在 硝基甲烷 、 三氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 threo-5-hydroxy-4-octanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  β-磺内酯和羰基硫酸盐与亲核试剂的反应† ‡

  摘要：

  甲醇使辛烷-β-磺酸内酯1a-c开环，在CO处通过S N 2取代生成β-甲氧基辛烷磺酸2a-c，且构型反转。在酸性条件下水解顺式和反式-4,5-辛烷磺酸1a-b具有立体定向性，并导致苏式-[（RR，SS）-4u ]和赤型-5-羟基-4-辛磺酸[[ RS，SR）-4u ]，分别在CO键的碳上进行类似的S N 2反应。4,5-辛烷磺酸1a-b的水解碱通过攻击β-磺酸内酯环的硫原子而继续提供5-羟基-4-辛烷磺酸（4v）并保留。羰基硫酸盐5a-b与甲醇反应，以立体有择的方式得到5-羟基-4-辛烷磺酸7a-b的甲酯，并保留了甲醇攻击磺酸盐硫原子的构型。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110405