7-bromo-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one | 113843-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-bromo-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: 7-bromo-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 113843-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: ORUCIAJTPNJWAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到7-bromo-3-chloro-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  代理作用于中枢神经系统。3-苯基-2-哌嗪基-1-苯并zo庚因，3-取代-2-哌嗪基-1-苯并ze庚因和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了三类化合物，包括3-苯基-5,6-二氢-1-苯并唑啉（7-9）、3-甲基-5H-1-苯并氮烯（15-20）和3-苯基-4,5-二氢-3H-1-苯并氮烯（24-35），它们具有2-(1-哌嗪基)基团，并对小鼠的中枢神经系统进行药理学评估。其中，3-甲基-（15-18）和3-苯基-4,5-二氢-2-哌嗪基苯并氮烯（26和33-35）表现出轻微的抗雷沙平活性。然而，普遍未发现显著的抗探索、抗最大电休克癫痫或抗颤震活性。同时，还描述了α-氯内酯的新环转化。3-氯-3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮烯-2-酮（37a, b）和苯并唑啉酮类似物（46a, b）与哌啶或各种哌嗪的反应导致环收缩，生成2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酰胺（38-41）和相应的苯并氮烯-2-羧酰胺（47和48）。类似的3-氯-3-甲基苯并氮烯酮（14a）与碳酸钾在甲醇中的反应也产生了类似的环转化，生成甲基四氢喹啉-2-羧酸酯（50）。这些重排被认为是通过吡咯唑中间体进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2386
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到7-bromo-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  代理作用于中枢神经系统。3-苯基-2-哌嗪基-1-苯并zo庚因，3-取代-2-哌嗪基-1-苯并ze庚因和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了三类化合物，包括3-苯基-5,6-二氢-1-苯并唑啉（7-9）、3-甲基-5H-1-苯并氮烯（15-20）和3-苯基-4,5-二氢-3H-1-苯并氮烯（24-35），它们具有2-(1-哌嗪基)基团，并对小鼠的中枢神经系统进行药理学评估。其中，3-甲基-（15-18）和3-苯基-4,5-二氢-2-哌嗪基苯并氮烯（26和33-35）表现出轻微的抗雷沙平活性。然而，普遍未发现显著的抗探索、抗最大电休克癫痫或抗颤震活性。同时，还描述了α-氯内酯的新环转化。3-氯-3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮烯-2-酮（37a, b）和苯并唑啉酮类似物（46a, b）与哌啶或各种哌嗪的反应导致环收缩，生成2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酰胺（38-41）和相应的苯并氮烯-2-羧酰胺（47和48）。类似的3-氯-3-甲基苯并氮烯酮（14a）与碳酸钾在甲醇中的反应也产生了类似的环转化，生成甲基四氢喹啉-2-羧酸酯（50）。这些重排被认为是通过吡咯唑中间体进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2386

文献信息

• Triazabenzo[E]Azulene Derivatives for the Treatment Of Tumors
  申请人：Hoelzemann Guenter

  公开号：US20100063028A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Novel triazabenzo[e]azulene derivatives of the formula, (I) in which R 1 , R 2 and R 3 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of TGF-beta receptor kinase and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  式(I)中，R1、R2和R3具有权利要求1所示的含义，是TGF-beta受体激酶的抑制剂，可用于治疗肿瘤等方面。
• HINO, KATSUHIKO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2386-2400
  作者：HINO, KATSUHIKO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• TRIAZA-BENZO[E]AZULENDERIVATE ZUR BEHANDLUNG VON TUMOREN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2111403A1

  公开（公告）日：2009-10-28
• US8063040B2
  申请人：——

  公开号：US8063040B2

  公开（公告）日：2011-11-22
• [DE] TRIAZA-BENZO[E]AZULENDERIVATE ZUR BEHANDLUNG VON TUMOREN<br/>[EN] TRIAZABENZO[E]AZULENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF TUMORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZA-BENZO[E]AZULÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2008052628A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  [EN] Novel triaza-benzo[e]azulene derivatives of the formula (I) in which R¹, R² and R³ are each as defined in claim 1 are inhibitors of TGF-beta receptor kinase, and can be used, inter alia, for the treatment of tumors.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux dérivés de triaza-benzo[e]azulène de formule (I), dans laquelle R¹, R² et R³ ont les significations données dans la revendication 1, lesdits dérivés étant des inhibiteurs de bêta-récepteur TGF kinase, et pouvant être utilisés pour le traitement de tumeurs.
  [DE] Neue Triaza-benzo[e]azulenderivate der Formel, (I) worin R¹, R² und R³ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind Inhibitoren der TGF-beta-Rezeptor-Kinase, und können u.a. zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.