1,3-dimethyl-2,4,6-trioxospiro-(perhydropyrimidino-5,6')-3'-nitro-7'-(3-pyridino)-6',6a,7',8',9',10'-hexahydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoline | 920439-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2,4,6-trioxospiro-(perhydropyrimidino-5,6')-3'-nitro-7'-(3-pyridino)-6',6a,7',8',9',10'-hexahydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoline
• 英文别名: 1',3'-dimethyl-8-nitro-4a-(pyridin-3-yl)-2,3,4,4a-tetrahydro-1H,2'H,6H-spiro[pyrido[1,2-a]quinoline-5,5'-pyrimidine]-2',4',6'(1'H,3'H)-trione；1,3-dimethyl-8'-nitro-4'a-pyridin-3-ylspiro[1,3-diazinane-5,5'-2,3,4,6-tetrahydro-1H-benzo[c]quinolizine]-2,4,6-trione
• CAS: 920439-25-4
• 化学式: C₂₃H₂₃N₅O₅
• 分子量: 449.466
• InChiKey: SLBSSYXBDLGXSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-毒藜碱 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,3-dimethyl-2,4,6-trioxospiro-(perhydropyrimidino-5,6')-3'-nitro-7'-(3-pyridino)-6',6a,7',8',9',10'-hexahydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of plant alkaloids. 6. T-reactions of anabasine derivatives

  摘要：

  首次进行了阿那巴新衍生物的 T 反应。5- 硝基-2-[2-(3-吡啶基)哌啶]苯甲醛与 1,3-二甲基巴比妥酸缩合，形成了一个环化的四氢喹啉体系，其 T 反应产物含有一个螺嘧啶分子。同样的醛与 Meldrum's 酸缩合时会发生再化学反应，导致哌啶环打开，四氢喹啉酮体系闭合。T 反应的第三种形式是与二甲双酮缩合，这种反应也会导致哌啶环打开，但不会发生再造反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9782-y