2-(4-methylphenyl)-4H-indeno[1,2-c]pyrrole-1,3-dione | 82813-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-4H-indeno[1,2-c]pyrrole-1,3-dione
• CAS: 82813-16-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: CQWFFMMOCCMQFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolylamide of 1,2-naphthoquinonediazide-(1)-3-carboxylic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到2-(4-methylphenyl)-4H-indeno[1,2-c]pyrrole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Zaitseva, L. G.; Sarkisyan, A. Ts.; Erlikh, R. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 6, p. 1156 - 1157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusual highly diastereoselective Rh(II)-catalyzed dimerization of 3-diazo-2-arylidenesuccinimides provides access to a new dibenzazulene scaffold
  作者：Anastasia Vepreva、Alexander S Bunev、Andrey Yu Kudinov、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin、Dmitry Dar’in

  DOI：10.3762/bjoc.18.55

  日期：——

  Formation of unusual unsymmetrical dimers or/and indenes via Rh₂(esp)₂-catalyzed decomposition of 3-diazo-2-arylidenesuccinimides has been investigated. The reaction proceeded under mild conditions, and its result was shown to strongly depend on the nature of the substituents in the diazo substrate. The new reaction provides access to dibenzoazulenodipyrrole and indenopyrrole derivatives in moderate to high yield. Dibenzoazulenodipyrroles bearing alkyl substituents at the nitrogen atom showed pronounced cytotoxocity against the A549 human lung adenocarcinoma cell line while N-aryl analogs were non-cytotoxic.

  研究了通过Rh2（esp）2催化的3-重氮基-2-芳亚甲基琥珀酰亚胺的分解形成非对称二聚体或/和茚环化合物的过程。该反应在温和条件下进行，并且其结果强烈依赖于重氮底物中取代基的性质。新反应以中等到高收率提供了二苯并氮二吡咯和茚吡咯衍生物的途径。在氮原子处带有烷基取代基的二苯并氮二吡咯表现出对A549人类肺腺癌细胞系的显著细胞毒性，而N-芳基类似物则不具有细胞毒性。
• ZAJTSEVA, L. G.;SARKISYAN, A. TS.;EHRLIX, R. D., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 6, 1330-1331
  作者：ZAJTSEVA, L. G.、SARKISYAN, A. TS.、EHRLIX, R. D.

  DOI：——

  日期：——