(-)menthyl D-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 159596-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)menthyl D-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: (5-Methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 159596-06-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: MRMHRZLMIMLWJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)menthyl D-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of racemic and optically active

  摘要：

  本发明描述了一种制备外消旋和光学活性1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸的方法，其中利用公式（CO.sub.2 R.sup.1）.sub.2 CHNHCOR.sup.2的二烷基N-酰胺基丙二酸酯，在碱性介质中将二卤代-o-二甲苯环化为二羧酸酯，经过碱性水解脱羧并进行酸性工作，然后在酸性介质中反应得到（D，L）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸，或者在碱性介质中将二卤代-o-二甲苯环化为二羧酸酯，然后直接进行反应而不进行分离，以得到（D，L）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸。如果需要，可以将外消旋1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸与（-）薄荷醇和对甲苯磺酸反应，以得到（-）薄荷酸（D）-或（L）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸酯，然后通过柱层析分离对映异构体，并进行碱性水解以得到（D）-或（L）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸。或者，通过苄醇和对甲苯磺酸酯化（D，L）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸，然后与D（-）苯乙酸或L（+）苯乙酸反应，以得到苄酯（D）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（D）-曼德酸盐和苄酯（L）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（D）-曼德酸盐或苄酯（D）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（L）-曼德酸盐和苄酯（L）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（L）-曼德酸盐，然后在惰性溶剂中进行分馏结晶，将化合物分离成光学对映体，通过碱性水解释放手性辅助试剂。

  公开号：

  US05252738A1