tricyclo[2.2.1.02,6]heptan-3-d-3-ol | 117559-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: tricyclo[2.2.1.02,6]heptan-3-d-3-ol
• CAS: 117559-98-5
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 111.148
• InChiKey: OZMQKGXJENMAHL-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo[2.2.1.02,6]heptan-3-d-3-ol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 16.0h， 生成 5-deuterionortricycl-5-yl chloride
  参考文献：
  名称：

  Nortricyclyl-norbornenyl 阳离子。同位素扰动和同位素加扰

  摘要：

  用氘同位素微扰法研究了由 3-降三环基或降冰片烯基前体形成的稳定碳正离子。来自两个碳的 /sup 13/C NMR 信号，如果快速相互转化的降冰片烯基结构之间存在平衡，预计将通过同位素扰动广泛分裂，仅显示小的、与温度无关的分裂。得出的结论是，可能存在最多约 1% 的平衡降冰片烯基离子。单一结构（具有广泛电荷离域的北三环基）足以代表阳离子。这通过 di-/sup 13/C 标记的阳离子前体进行了验证，该前体还提供了完整的 J/sub 12/ /sup 13/C-/sup 13/C 偶联常数。氘化离子和 1 的核磁共振谱，7-di/sup 13/C 标记的离子表明阳离子在 0/sup 0/C 以下经历至少三种不同的加扰过程。光谱显示最快的过程涉及到双环 (3.1.1) 庚烯基阳离子的可逆骨架重排。还发生更慢的过程，包括氢化物转变。观察到的重排最终导致阳离子中所有碳和氢的完全混乱。

  DOI：

  10.1021/ja00246a035
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 jones' reagent 、 硼氘化钠 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tricyclo[2.2.1.02,6]heptan-3-d-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Nortricyclyl-norbornenyl 阳离子。同位素扰动和同位素加扰

  摘要：

  用氘同位素微扰法研究了由 3-降三环基或降冰片烯基前体形成的稳定碳正离子。来自两个碳的 /sup 13/C NMR 信号，如果快速相互转化的降冰片烯基结构之间存在平衡，预计将通过同位素扰动广泛分裂，仅显示小的、与温度无关的分裂。得出的结论是，可能存在最多约 1% 的平衡降冰片烯基离子。单一结构（具有广泛电荷离域的北三环基）足以代表阳离子。这通过 di-/sup 13/C 标记的阳离子前体进行了验证，该前体还提供了完整的 J/sub 12/ /sup 13/C-/sup 13/C 偶联常数。氘化离子和 1 的核磁共振谱，7-di/sup 13/C 标记的离子表明阳离子在 0/sup 0/C 以下经历至少三种不同的加扰过程。光谱显示最快的过程涉及到双环 (3.1.1) 庚烯基阳离子的可逆骨架重排。还发生更慢的过程，包括氢化物转变。观察到的重排最终导致阳离子中所有碳和氢的完全混乱。

  DOI：

  10.1021/ja00246a035