(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-isothiocyanatoethylcarbamate | 1172596-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-isothiocyanatoethylcarbamate
• 英文别名: Fmoc-Gly-ψ[CH2NCS]；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(2-isothiocyanatoethyl)carbamate
• CAS: 1172596-59-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 324.403
• InChiKey: UEZNXLMVTJWVSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-isothiocyanatoethylcarbamate 在 碳酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-(9H-fluoren-9-yl)methyl-2-(amino(methylthio)methyleneamino)ethylcarbamate hydrogen iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-urethane protected amino alkyl (S-methyl)-isothiouronium compounds and carbodiimide tethered peptidomimetics: an application for guanidino and substituted guanidino peptidomimetics synthesis

  摘要：

  已阐明了合成N,N′-二取代和N,N′,N′′-三取代的胍基连接肽模仿分子，这些分子在肽骨架中进行了适当的装饰。采用Nα-保护的氨基酸衍生的S-甲基异硫脲盐衍生物作为合成胍基肽模仿物的关键中间体。还概述了一类新型的碳二亚胺连接的二肽模仿物的合成，其中采用氨基烷基叠氮化物与异硫氰酸酯之间的斯陶丁格-阿扎-维蒂格反应。因此获得的碳二亚胺已被证明是构建胍基肽模仿物的起始材料，以及一系列具有N-羟基、氰基和氨基作为胍基单元中第三取代基的三取代胍基模仿物。

  DOI：

  10.1039/c4ra07252a
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 N-芴甲氧羰基乙二胺 氢溴酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-isothiocyanatoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SMALL MOLECULE DNAK INHIBITORS

  摘要：

  抑制HSP70蛋白的方法，导致抑制HSP70蛋白的药剂，以及这种抑制对细胞增殖的影响。本文还披露了包含小分子或其药用盐的抗微生物药剂，以及其进一步的使用方法。所披露的小分子或其药用盐对微生物中的分子伴侣活性具有抑制作用，例如HSP70同源物。所披露的小分子或其药用盐还对癌症的治疗治疗有效。

  公开号：

  US20100087466A1

文献信息

• <i>N</i>-Urethane-Protected Amino Alkyl Isothiocyanates: Synthesis, Isolation, Characterization, and Application to the Synthesis of Thioureidopeptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Shankar A. Naik、H. P. Hemantha、N. Narendra、Ushati Das、Tayur N. Guru Row

  DOI：10.1021/jo900675s

  日期：2009.8.7

  Synthetically useful N-Fmoc amino-alkyl isothiocyanates have been described, starting from protected amino acids. These compounds have been synthesized in excellent yields by thiocarbonylation of the monoprotected 1,2-diamines with CS2/TEA/p-TsCl, isolated as stable solids, and completely characterized. The procedure has been extended to the synthesis of amino alkyl isothiocyanates from Boc- and Z-protected amino acids as well. The utility of these isothiocyanates for peptidomimetics synthesis has been demonstrated by employing them in the preparation of a series of dithioureidopeptide esters. Boc-Gly-OH and Boc-Phe-OH derived isothiocyanates 9a and 9c have been obtained as single crystals and their structures solved through X-ray diffraction. They belong to the orthorhombic crystal system, and have a single molecule in the asymmetric unit (Z' = 1). 9a crystallizes in the centrosymmetric space group Pbca, while 9c crystallizes in the noncentrosymmetric space group P2(1)2(1)2(1).