(5S,6R)-1-Thia-spiro[4.4]nonan-6-ol | 630059-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (5S,6R)-1-Thia-spiro[4.4]nonan-6-ol
• 英文别名: (5S,9R)-1-thiaspiro[4.4]nonan-9-ol
• CAS: 630059-24-4
• 化学式: C₈H₁₄OS
• 分子量: 158.265
• InChiKey: DWZWGKIPJVGDCE-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-1-Thia-spiro[4.4]nonan-6-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.33h， 生成 [2-acetamido-9-[(2R,5S,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-thiaspiro[4.4]nonan-2-yl]purin-6-yl] N,N-diphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  具有在顶点位置结合的硫的C4′-螺烷基化的核苷。

  摘要：

  已经开发了基于硫鎓离子引发的羽状环扩环概念的方法学，用于获得C4'-螺环硫代核苷。容易获得的外消旋酮6和37通过缩醛与（R）-扁桃酸方便地拆分。利用Pummerer重排开始的后续反应使它们自身可以螺旋环核心的功能化，并最终掺入了核苷碱基。指出了该策略的局限性。同样容易获得在C4'的α-和β-异构体。通过X射线晶体学可以实现绝对的构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo030196w
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,6S)-3-Phenyl-1,4-dioxa-7-thia-dispiro[4.0.4.3]tridec-9-en-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 (5S,6R)-1-Thia-spiro[4.4]nonan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  具有在顶点位置结合的硫的C4′-螺烷基化的核苷。

  摘要：

  已经开发了基于硫鎓离子引发的羽状环扩环概念的方法学，用于获得C4'-螺环硫代核苷。容易获得的外消旋酮6和37通过缩醛与（R）-扁桃酸方便地拆分。利用Pummerer重排开始的后续反应使它们自身可以螺旋环核心的功能化，并最终掺入了核苷碱基。指出了该策略的局限性。同样容易获得在C4'的α-和β-异构体。通过X射线晶体学可以实现绝对的构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo030196w

文献信息

• Studies of π-diastereofacial selectivity: Spiro 2-tetrahydrofuran and 2-tetrahydrothiophene ketones
  作者：Martin Dimitroff、Alex G Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00407-9

  日期：1998.4

  The facial influence and synthetic utility of oxygen, sulfur and carbon atoms adjacent to the ketone in the series of alpha-spiro ketones 2, 3, and 4 upon nucleophilic addition has been examined. Addition to the carbonyl group displayed a preference for attack anti to the heteroatom in competition with carbon in synthetically useful ratios. Hydride reduction of 2 with chelating reagents (NaBH4, LiAlH4 etc.) reversed this facial preference. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.