ethyl (R)-3-hydroxy-N-methoxy-3-phenylpropanimidate | 95614-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-3-hydroxy-N-methoxy-3-phenylpropanimidate
• 英文别名: (S)-3-Hydroxy-N-methoxy-3-phenyl-propionimidic acid ethyl ester
• CAS: 95614-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: PJTHIKGQMCBNCJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-hydroxy-N-methoxy-3-phenylpropanimidate 在 sodium hydroxide 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 (S)-3-羟基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  乙基-（r）-（4-甲基苯基亚磺酰基）-n-甲氧基乙亚氨酸酯在醛醇缩合反应中有用的手性乙酸酯等价物

  摘要：

  将N-甲氧基乙亚胺酸乙酯通过酰胺化锂金属化，并与（-）-（S）-薄荷基对甲苯磺酸盐反应，以优异的收率得到（R）-（4-甲基苯基亚磺酰基）-乙基-N-甲氧基乙亚氨酸盐（2） 。化合物（2）在与各种醛的醛醇缩合型中进行了测试，加合物在脱硫后被转化为光学活性β-羟基酯，good80％良好。ee苯甲醛反应的立体化学结果显着通过将烯醇盐的抗衡离子从锂更改为锆或从动力学控制更改为热力学控制，可以实现上述目的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88806-2
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-N-甲氧基乙烷亚胺 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 ethyl (R)-3-hydroxy-N-methoxy-3-phenylpropanimidate
  参考文献：
  名称：

  乙基-（r）-（4-甲基苯基亚磺酰基）-n-甲氧基乙亚氨酸酯在醛醇缩合反应中有用的手性乙酸酯等价物

  摘要：

  将N-甲氧基乙亚胺酸乙酯通过酰胺化锂金属化，并与（-）-（S）-薄荷基对甲苯磺酸盐反应，以优异的收率得到（R）-（4-甲基苯基亚磺酰基）-乙基-N-甲氧基乙亚氨酸盐（2） 。化合物（2）在与各种醛的醛醇缩合型中进行了测试，加合物在脱硫后被转化为光学活性β-羟基酯，good80％良好。ee苯甲醛反应的立体化学结果显着通过将烯醇盐的抗衡离子从锂更改为锆或从动力学控制更改为热力学控制，可以实现上述目的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88806-2