Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-hydroxy-nonyl ester | 118629-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-hydroxy-nonyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-hydroxynonyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 118629-74-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄S
• 分子量: 314.446
• InChiKey: PGAKKHFEGPXQSH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-hydroxy-nonyl ester 在 oxonium 、 四丁基氟化铵 、 dipyridine chromium trioxide 、 对甲苯磺酸 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 生成 (S)-(-)-1,1-difluoro-2-nonanol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of fluoroalkyl (E)-vinyl carbinol derivatives by asymmetric epoxidation with titanium-tartrate catalysts.

  摘要：

  外消旋氟代烯丙基（E）-乙烯醇（1a-d）通过Sharpless环氧化反应进行动力学拆分。拆分后的醇的光学纯度在单氟甲基和二氟甲基衍生物（1b和1c）中极佳（98%对映体过量），在三氟甲基化合物（1a）中适中（60%对映体过量）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1633
• 作为产物：
  描述：

  (2R,trans)-3-hexyloxiranemethyl tosylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-hydroxy-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  用DIBAL-H进行2,3-环氧甲苯磺酸酯的化学选择性还原，这是获得对映体富集的1-甲苯磺酰氧基-2-链烷醇的一般方法

  摘要：

  用DIBAL-H的CH 2 Cl 2溶液或乙醚在-40°C下可将2,3-环氧甲苯磺酸酯还原为1-甲苯磺酰氧基-2-链烷醇，产率高（94-98％）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85359-2

文献信息

• Total synthesis of malyngamide X and its 7′S-epi isomer
  作者：Suchada Suntornchashwej、Khanit Suwanborirux、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.035

  日期：2007.4

  Stereoselective syntheses of malyngamide X (1) and its 7'(S)-epimer are described. A Lewis acid (Et2AlCl) mediated anti-aldol reaction was employed to generate the stereocenters C-7 and C-8. The route is convergent and provides a convenient access to the synthesis of structural variants of malyngamide X. Stereochemistry at C-7' in the molecules of natural and synthetic 1, and 7'(S)-epi 1 was confirmed by NMR chiral solvation experiments. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Arenesulfonate derivatives of homochiral glycidol: versatile chiral building blocks for organic synthesis
  作者：Janice M. Klunder、Tetsuo Onami、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00267a014

  日期：1989.3
• KLUNDER, JANICE M.;ONAMI, TETSUO;SHARPLESS, K. BARRY, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1295-1304
  作者：KLUNDER, JANICE M.、ONAMI, TETSUO、SHARPLESS, K. BARRY

  DOI：——

  日期：——
• Chong J. Michael, Johannsen James, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 39, S 7197-7200
  作者：Chong J. Michael, Johannsen James

  DOI：——

  日期：——