3,4-methylenedioxyphenylpropioloyl chloride | 31337-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-methylenedioxyphenylpropioloyl chloride
• 英文别名: 3,4-Methylendioxy-phenylpropargylsaeurechlorid；3,4-Methylendioxyphenyl-propiolsaeurechlorid
• CAS: 31337-55-0
• 化学式: C₁₀H₅ClO₃
• 分子量: 208.601
• InChiKey: BKVVBMGSXQAZMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxyphenylpropioloyl chloride 、 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)allyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. III. Bone Resorption Inhibitory Effects of Ethyl 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylate (TAK-603) and Related Compounds.

  摘要：

  我们的研究旨在获得治疗骨关节疾病的新药物，在研究过程中，我们对强效骨吸收抑制剂刚烷类化合物进行了化学修饰，制备出了各种萘内酯、喹啉内酯以及侧链含有唑基的喹啉衍生物。研究发现，包括 4-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基-2-(1,2,4-三唑-1-基甲基)喹啉-3-羧酸乙酯（6c，TAK-603）在内的几种化合物具有与刚烷类化合物相当或更高的活性。尤其是 4-（3-异丙氧基-4-甲氧基）-苯基衍生物（6d），其药效明显增强。TAK-603 和化合物 6d 在阻止破骨细胞形成和成熟破骨细胞的骨吸收方面非常有效。此外，TAK-603 还能有效防止卵巢切除小鼠的骨质流失。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.369
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3,4-methylenedioxyphenylpropioloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代芳基、芳炔基酮的合成和环化为金黄酮和黄酮

  摘要：

  1,3,5-三苄氧基苯与烷氧基取代的苯丙酰氯的酰化提供相应的芳基烷氧基芳基炔基酮，其中一个苄基已被除去。使用碱性试剂（丙酮中的碳酸钾最好）环化这些酚酮提供相应的 aurone 系统。当炔基酮的酚基被保护为叔丁基二甲基甲硅烷基醚，然后使用 18-crown-6 和氟化钾进行环化时，产生相应的黄酮和黄酮的混合物。酮类形成的副产物是相应的 β-氯查耳酮，它也可以在碱性条件下环化为 aurone 产物。相似地，

  DOI：

  10.1071/ch07348