ethyl 3,3-difluoro-2-hydroxy-5-phenylpentanoate | 1415669-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3,3-difluoro-2-hydroxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 1415669-27-0
• 化学式: C₁₃H₁₆F₂O₃
• 分子量: 258.265
• InChiKey: ZRCLHUMOWZFVSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-5-苯基-戊酸乙酯 在 tetrafluoroboric acid diethylether 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 3,3-difluoro-2-hydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic fluorination of β-ketoester derivatives with HBF4

  摘要：

  将易得的α-重氮-β-酮酯用HBF4处理，会导致通常惰性且稳定的四氟硼酸根阴离子发生亲核氟化反应。由此产生的α-氟-β-酮酯是非常多才多艺的合成中间体，例如在制备氟杂环化合物中，如通过一步反应直接形成氟代嘧啶、吡唑和香豆素所示。

  DOI：

  10.1039/c2cc37284c