cis-N-(2-methylcyclopentyl)morpholine | 86822-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: cis-N-(2-methylcyclopentyl)morpholine
• 英文别名: 1-(2-methylcyclopentyl)morpholine；4-[(1R,2S)-2-methylcyclopentyl]morpholine
• CAS: 86822-95-9；86822-97-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: UZSDKJBVVSPHOL-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 cis-N-(2-methylcyclopentyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reductions of substituted cyclohexyl and cyclopentyl carbon-nitrogen .pi. systems with hydride reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a009

文献信息

• Stereoselectivity of the Radical Reductive Alkylation of Enamines: Importance of the Allylic 1,3-Strain Model
  作者：Serge Schubert、Philippe Renaud、Pierre-Alain Carrupt、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/hlca.19930760707

  日期：1993.11.3

  of the cis-disubstituted cycloalkanes. In acyclic systems such as enamines derived from propiophenone and diethyl ketone, moderate to high stereoselectivities were observed in the H-abstraction step. A model based principally on minimization of allylic 1,3-strain (A1,3 strain) was deduced from the experimental results and semi-empirical (AM1) calculations.

  据报道使用Bu 3 SnH作为还原剂向烯胺中自由基加成（方案2和4）。在不同系统中检查了这些反应的非对映选择性（表1和2）。衍生自环状酮（例如环己酮）的烯胺以高非对映选择性被烷基化，并优先形成顺式-二取代的环烷烃。在无环体系中，例如衍生自苯丙酮和二乙基酮的烯胺，在H提取步骤中观察到中等到高的立体选择性。主要基于最小化烯丙基1,3-应变（A 1,3 应变）是根据实验结果和半经验（AM1）计算得出的。
• HUTCHINS, R. O.;SU, WEI-YANG;SIVAKUMAR, R.;CISTONE, F.;STERCHO, Y. P., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 20, 3412-3422
  作者：HUTCHINS, R. O.、SU, WEI-YANG、SIVAKUMAR, R.、CISTONE, F.、STERCHO, Y. P.

  DOI：——

  日期：——