benzyloxychlorocarbene | 114541-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyloxychlorocarbene
• CAS: 114541-87-6
• 化学式: C₈H₇ClO
• 分子量: 154.596
• InChiKey: OBKAPEBIWFRHCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxychlorocarbene 以 环己烷 为溶剂， 生成 氯代环己烷
  参考文献：
  名称：

  烷氧基氯卡宾在烃类溶剂和低温氩基质中的碎裂

  摘要：

  烷氧基氯卡宾（ROCCl、R = 苄基、环己基和 1-辛基）由相应的二氮丙啶在乙腈、二氯乙烷、苯、环己烷和戊烷溶液中于 25...

  DOI：

  10.1021/jp0217076
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-(苄氧基)-3H-双吖丙啶 生成 benzyloxychlorocarbene
  参考文献：
  名称：

  烷氧基氯卡宾在烃类溶剂和低温氩基质中的碎裂

  摘要：

  烷氧基氯卡宾（ROCCl、R = 苄基、环己基和 1-辛基）由相应的二氮丙啶在乙腈、二氯乙烷、苯、环己烷和戊烷溶液中于 25...

  DOI：

  10.1021/jp0217076

文献信息

• Carbenes as Substrates:  Bimolecular Fragmentation of Alkoxychlorocarbenes
  作者：Robert A. Moss、Lauren A. Johnson、Dina C. Merrer、George E. Lee

  DOI：10.1021/ja984418x

  日期：1999.6.1

  M Bu4NCl in MeCN. In MeCN, 9 gave mainly HCl-capture product, n-butyl dichloromethyl ether (45.1%), carbene dimer (9.8%), and azine (14.6%). Fragmentation products 1-butene (14.4%), 2-butyl chloride (6.0%), and 1-butyl chloride (10.2%) were limited. With added pyridine, HCl was scavenged, the dichloromethyl ether was suppressed, and 1-butene (42.1%), 2-butyl chloride (7.3%), and 1-butyl chloride (24

  通过产物分析和激光闪光光解 (LFP) 研究了正丁氧基氯卡宾 (9)、异丁氧基氯卡宾 (10) 和苄氧基氯卡宾 (2) 的断裂反应。卡宾是由 3-烷基-3-氯二氮杂在 (1) MeCN 溶液中光化学生成的；(2) MeCN 中的 5.77 M 吡啶；(3) 0.504 M 四丁基氯化铵 (Bu4NCl) 在 MeCN 中；或 (4) 5.77 M 吡啶 + 0.504 M Bu4NCl 的 MeCN 溶液。在 MeCN 中，9 主要产生 HCl 捕获产物、正丁基二氯甲基醚 (45.1%)、卡宾二聚体 (9.8%) 和吖嗪 (14.6%)。裂解产物 1-丁烯 (14.4%)、2-丁基氯 (6.0%) 和 1-丁基氯 (10.2%) 是有限的。添加吡啶后，HCl 被清除，二氯甲基醚被抑制，1-丁烯 (42.1%)、2-丁基氯 (7.3%) 和 1-丁基氯 (24.1%) 占主导地位。添加 Bu4NCl，1-丁基氯增加到46
• A Duality of Mechanisms for the Fragmentation of Substituted Benzyloxychlorocarbenes
  作者：Robert A. Moss、Yan Ma、Ronald R. Sauers

  DOI：10.1021/ja0207605

  日期：2002.11.1

  Substituted benzyloxychlorocarbenes (X-PhCH2OCCl) were generated photochemically at 25 degrees C in dichloroethane from appropriate diazirine precursors. Fragmentations of the carbenes produced were determined by laser flash photolysis. The data (X, kfrag in s-1) were: p-Me, 2.6 x 105; p-Ph, 8.3 x 104; H, 6.0 x 104; p-Cl, 5.2 x 104; m-Cl, 1.3 x 105; p-F3C, 2.1 x 106; p-O2N, 6.3 x 106. A Hammett correlation of log kfrag versus sigma+ was parabolic. The curvature was taken to imply the gradual change of the fragmentation mechanism from predominantly heterolytic for X-PhCH2CCl with electron-donating X (with developing positive charge on the benzylic carbon in the transition state) to predominantly homolytic for carbenes with electron-withdrawing X. This idea was supported by computational studies.
• Absolute Kinetics of Alkoxychlorocarbene Fragmentation
  作者：Robert A. Moss、Chuan-Sheng Ge、Ljiljana Maksimovic

  DOI：10.1021/ja962194h

  日期：1996.1.1
• New Kinetics Methodologies Applied to Carbene Fragmentation Reactions
  作者：Robert A. Moss、Lauren A. Johnson、Shunqi Yan、John P. Toscano、Brett M. Showalter

  DOI：10.1021/ja002611x

  日期：2000.11.1