N-(4-methoxyphenylazo)piperidine | 74148-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenylazo)piperidine
• 英文别名: 1-((4-methoxyphenyl)diazenyl)piperidine；1-(2-phenoxybenzenediazenyl)piperazine；(4-Methoxyphenyl)-piperidin-1-yldiazene
• CAS: 74148-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O
• 分子量: 219.286
• InChiKey: UFUDGTFMOATCLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31 °C
• 沸点：
  331.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenylazo)piperidine 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二氮烯基保护的N-杂环的氧化-功能化内酰胺的新进入†

  摘要：

  官能化的内酰胺是一类重要的杂环，因为它们是有机合成中的有用中间体，并在各种治疗应用中显示出生物学活性。在本文提出的研究中，描述了合成N-芳基二氮烯基内酰胺的策略，该策略提供了直接获得被保护的内酰胺衍生物的途径。在由重氮盐和可商购的N-杂环形成三氮烯后，在钌催化下用高碘酸盐氧化（定向CH活化）可以一步得到N-二氮烯基内酰胺。为了证明所得内酰胺对进一步官能化的适用性，作为一个实例，提出了N-二氮烯基内酰胺的烷基化。

  DOI：

  10.1039/c6ra26546d
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 para-methoxyphenyldiazonium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenylazo)piperidine
  参考文献：
  名称：

  动力学研究热顺至-反式的1- Phenyltriazenes异构化从环胺衍生

  摘要：

  热速率常数顺-到-反式的异构化ñ - （苯偶氮基） -取代的氮环heterocyles确定为苯基环取代的，环状胺环的大小，和有机溶剂的功能。发现观察到的一级速率常数随着对位取代基的吸电子特性的增加，胺环的增加以及溶剂极性的增加而增加。总体而言，观察到的趋势与通过极化过渡态围绕氮-氮双键旋转而发生的几何异构化相一致。

  DOI：

  10.1021/jo8024048

文献信息

• Sulfide synthesis through copper-catalyzed C–S bond formation under biomolecule-compatible conditions
  作者：Yonghong Zhang、Yiming Li、Xiaomei Zhang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc08367a

  日期：——

  We report here an efficient, mild and biomolecule-compatible method for constructing C–S bonds.

  我们在这里报告了一种高效、温和且生物分子兼容的构建C-S键的方法。
• Comparison of the Thermal Stabilities of Diazonium Salts and Their Corresponding Triazenes
  作者：Christiane Schotten、Samy K. Leprevost、Low Ming Yong、Colan E. Hughes、Kenneth D. M. Harris、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00162

  日期：2020.10.16

  range of diazonium salts and their corresponding triazenes have been prepared in order to directly compare their relative thermal stabilities (via initial decomposition temperature) from differential scanning calorimetry (DSC) data. A structure–stability relationship has been explored to investigate trends in stability, depending on the aromatic substituent and the structure of the secondary amine component

  为了直接比较差示扫描量热法（DSC）数据的相对热稳定性（通过初始分解温度），已经制备了一系列重氮盐及其相应的三氮烯。已探究了结构与稳定性之间的关系，以研究稳定性的趋势，具体取决于芳族取代基以及重氮盐和三氮烯的仲胺成分的结构。与相应的重氮盐相比，所研究的所有三氮烯均显示出显着更高的稳定性（许多在200°C以上稳定）。
• 一种芳基烷基硫醚化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104045589B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种式(II)所示的芳基烷基硫醚类化合物的合成方法，是在水相中，室温下，以三氮烯与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在铜催化剂和路易斯酸的促进作用下，反应得到芳基烷基硫醚化合物。本发明优点包括：反应高效，收率高；硫化试剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应在绿色溶剂水中进行，反应中无需添加相转移催化剂和挥发性有机溶剂，对环境友好；反应在室温进行，条件温和；反应所用催化剂硫酸铜廉价、经济；反应底物容易制备；反应放大后反应效率更高。
• No carrier-added nucleophilic aromatic radiofluorination using solid phase supported arenediazonium sulfonates and 1-(aryldiazenyl)piperazines
  作者：Patrick J. Riss、Sonja Kuschel、Franklin I. Aigbirhio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.082

  日期：2012.4

  with [18F]fluoride ion by Balz–Schiemann like thermal decomposition in the presence of no carrier-added [18F]fluoride ion. Likewise, a chloromethyl-bearing (Merrifield-) resin was modified using piperazine to provide the means for covalent immobilisation of diazonium ions. The resin bound 1-(aryldiazenyl)piperazines obtained were used as substrates for a Wallach reaction with hydrogen [18F]fluoride.

  这封信涉及基于固相的方法的研究，该方法不通过去重氮氟化作用将芳香族化合物添加到载体上，并增加其亲核性[ 18 F]氟化作用。反应条件的初步筛选是使用可溶性类似物，即溶液中取代的甲苯二甲苯磺酸甲苯磺酸盐和1-（苯基二氮烯基）哌嗪进行的。随后将原理条件转化为固相结合的类似物。各种取代的芳基重氮阳离子的使用磺酸官能化的离子交换树脂固定，并用[标记18 F]氟化物通过Balz-席曼没添加载体的存在下进行[离子等热分解18F]氟离子。同样，使用哌嗪对含氯甲基的（Merrifield-）树脂进行了改性，以提供共价固定重氮离子的方法。获得的与树脂结合的1-（芳基二氮烯基）哌嗪用作与[ 18 F]氟化氢进行Wallach反应的底物。
• Protein Modification via Mild Photochemical Isomerization of Triazenes to Release Aryl Diazonium Ions
  作者：Garrett J. Davis、Julia A. Townsend、Madeline G. Morrow、Mohamed Hamie、Abigail J. Shepard、Chih-Chieh Hsieh、Michael T. Marty、John C. Jewett

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.1c00459

  日期：2021.11.17

  that can be activated to release aryl diazonium ions for labeling of proteins using light. These probes show marked bench stability at room temperature and can be photoisomerized via low-intensity UVA irradiation at physiological pH. Upon isomerization, the triazenes are rendered more basic and readily protonate to release reactive aryl diazonium ions. It was discovered that the intensity and duration

  这项工作描述了苯基二氮烯基哌啶三氮烯衍生物的开发，该衍生物可以被激活以释放芳基重氮离子，用于利用光标记蛋白质。这些探针在室温下表现出显着的工作台稳定性，并且可以在生理 pH 值下通过低强度 UVA 照射进行光致异构化。异构化后，三氮烯变得更加碱性并易于质子化以释放反应性芳基重氮离子。研究发现，与传统观察到的光解自由基途径相比，紫外光的强度和持续时间对于观察到的重氮离子反应性至关重要。三氮烯的合成效率与整体稳定性相结合，使其成为生物共轭应用中极具吸引力的候选者。三氮烯的生物正交处理用于证明蛋白质修饰的容易程度。