ethyl 1-(2-nitro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 1346112-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-(2-nitro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1346112-88-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅S
• 分子量: 311.359
• InChiKey: CMFVCRBXOXSOLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙烯基噻吩 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 CSCS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到ethyl 1-(2-nitro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C 3-对称金鸡宁-方酸酰胺作为新型高效，可回收的有机催化剂，用于对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发出一种新颖的可循环使用的催化剂，C 3对称的金鸡宁-方酸酰胺，用于将1，3-二羰基化合物不对称地迈克尔加成到硝基烯烃上。当仅使用1 mol％的催化剂1a进行反应时，可获得高的反应产率，同时具有出色的对映选择性和非对映选择性（最高96％收率，> 99％ee，> 99：1 dr），其中环状酮酯的结果是有史以来最好的。而且，1a可以通过简单的沉淀容易地回收，并且在不损失任何选择性和活性的情况下用于六个循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100066

文献信息

• Highly enantioselective Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes catalyzed by designer chiral BINOL–quinine–squaramide: efficient access to optically active nitro-alkanes and their isoxazole derivatives
  作者：Bin Liu、Xin Han、Ze Dong、Hao Lv、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.08.010

  日期：2013.10

  A chiral BINOL-quinine-squaramide has been identified as the best catalyst for the asymmetric Michael addition of nitroalkenes to 1,3-dicarbonyl compounds. A series of chiral nitroalkanes were prepared with approximately >99% ee. Furthermore, the methodology was applied successfully to the synthesis of enantiomerically pure isoxazoles derivatives (>99% ee). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.