methyl 4-[4-(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)-1-methylthiobutyl]benzoate | 852475-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[4-(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)-1-methylthiobutyl]benzoate
• CAS: 852475-56-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₃S
• 分子量: 362.453
• InChiKey: XFLVIJQMPJILLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  124.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[4-(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)-1-methylthiobutyl]benzoate 在 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-{4-[4-(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)-1-methylthiobutyl]benzoyl}-L-glutamic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为GAR Tfase和从头嘌呤生物合成途径的有效抑制剂的10-甲磺酰基-DDACTHF，10-甲磺酰基-5-DACTHF和10-甲硫基-DDACTHF。

  摘要：

  合成和评估10-甲磺酰基-DDACTHF（1），10-甲磺酰基-5-DACTHF（2）和10-甲硫基-DDACTHF（3）作为甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GAR Tfase）和氨基咪唑羧酰胺核糖核苷酸转化酶的潜在抑制剂（AICAR Tfase）的报道。化合物10-甲磺酰基-DDACTHF（1，K（i）= 0.23 microM），10-甲磺酰基-5-DACTHF（2，K（i）= 0.58 microM）和10-甲硫基-DDACTHF（3，K（i ）= 0.25 microM）被发现是重组人GAR Tfase的选择性抑制剂。其中，有3种化合物对CCRF-CEM细胞系表现出异常强大的嘌呤敏感性生长抑制活性（3，IC50 = 100 nM），其活性比洛美特罗强3倍，且比未取代的DDACTHF母体强30倍，而1和2表现出更适度的生长抑制活性（1，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.004
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4-chloro-1-methylthiobutyl)benzoate 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 4-[4-(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)-1-methylthiobutyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为GAR Tfase和从头嘌呤生物合成途径的有效抑制剂的10-甲磺酰基-DDACTHF，10-甲磺酰基-5-DACTHF和10-甲硫基-DDACTHF。

  摘要：

  合成和评估10-甲磺酰基-DDACTHF（1），10-甲磺酰基-5-DACTHF（2）和10-甲硫基-DDACTHF（3）作为甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GAR Tfase）和氨基咪唑羧酰胺核糖核苷酸转化酶的潜在抑制剂（AICAR Tfase）的报道。化合物10-甲磺酰基-DDACTHF（1，K（i）= 0.23 microM），10-甲磺酰基-5-DACTHF（2，K（i）= 0.58 microM）和10-甲硫基-DDACTHF（3，K（i ）= 0.25 microM）被发现是重组人GAR Tfase的选择性抑制剂。其中，有3种化合物对CCRF-CEM细胞系表现出异常强大的嘌呤敏感性生长抑制活性（3，IC50 = 100 nM），其活性比洛美特罗强3倍，且比未取代的DDACTHF母体强30倍，而1和2表现出更适度的生长抑制活性（1，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.004