1-(cyclohex-2-enyl)-3-phenylpropan-2-one | 221253-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclohex-2-enyl)-3-phenylpropan-2-one
• 英文别名: 1-cyclohex-2-en-1-yl-3-phenylpropan-2-one
• CAS: 221253-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: TZQUODVYOBOELR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohex-2-enyl)-3-phenylpropan-2-one 在 dirhodium tetraacetate N-acetyl-sulfanyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenyl-tricyclo[3.4.0.0^2,9]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ring opening of cyclopropane in tricyclo[4.3.0.02,9]nonan-3-one with electrophile-nucleophile reagents

  摘要：

  Four tricyclo[4.3.0.0(2,9)]nonan-3-one systems were treated with TBDMSI, TMSTFA and TMSTFA/NaSPh, affording different cyclopropane cleavage products, depending on the location of the substituent and the nature of the reagent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01075-8
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(benzylsulfonyl)benzene 在 正丁基锂 、 aluminium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-(cyclohex-2-enyl)-3-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ring opening of cyclopropane in tricyclo[4.3.0.02,9]nonan-3-one with electrophile-nucleophile reagents

  摘要：

  Four tricyclo[4.3.0.0(2,9)]nonan-3-one systems were treated with TBDMSI, TMSTFA and TMSTFA/NaSPh, affording different cyclopropane cleavage products, depending on the location of the substituent and the nature of the reagent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01075-8

文献信息

• Asymmetric Allylic Alkylation of Ketone Enolates:  An Asymmetric Claisen Surrogate
  作者：Erin C. Burger、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol048149t

  日期：2004.10.1

  The combination of catalytic palladium(0) and Trost ligand provides an effective catalyst for the rearrangement of allyl beta-ketoesters. The mechanism of the transformation involves formation of pi-allyl palladium intermediates which undergo enantioselective attack by ketone enolates. Decarboxylation of beta-ketocarboxylates allows regiospecific generation of enolates under extremely mild conditions.