(S)-P,P-diphenyl-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)phosphinic amide | 1273587-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-P,P-diphenyl-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)phosphinic amide
• 英文别名: (1S)-N-diphenylphosphoryl-1-phenylbut-3-en-1-amine
• CAS: 1273587-41-9
• 化学式: C₂₂H₂₂NOP
• 分子量: 347.397
• InChiKey: VYDVISCCDQSNSJ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基磷酰胺 在 BF₄^(1-)*C₃₉H₃₉N₂⁽¹⁺⁾ 、 四氯化钛 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-P,P-diphenyl-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)phosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  手性C1-对称NHC-Cu配合物催化（Pinacolato）烯丙基硼与芳基-、杂芳基-、烷基-或烯烃取代的醛亚胺反应，对映选择性合成高烯丙基胺

  摘要：

  公开了通过稳定且容易获得的（频哪醇）烯丙基硼与芳基-、杂芳基-、烷基-或烯基-取代的N-膦亚胺的Cu催化反应，对映选择性合成高烯丙基酰胺的催化方法。转化由 1-5 mol% 的易于获得的 NHC-Cu 配合物促进，该配合物源自 C(1)-对称咪唑啉盐，可以从市售材料中分四步以多克的量制备。烯丙基加成以高达定量产率和 98.5:1.5 的对映体比提供所需的产品，并且适合克级操作。提出了解释观察到的选择性水平和趋势的机械模型。

  DOI：

  10.1021/ja200311n

文献信息

• Simple organic molecules as catalysts for enantioselective synthesis of amines and alcohols
  作者：Daniel L. Silverio、Sebastian Torker、Tatiana Pilyugina、Erika M. Vieira、Marc L. Snapper、Fredrik Haeffner、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nature11844

  日期：2013.2

  organoboron reagents with imines and carbonyls; the products of the reactions are enantiomerically pure amines and alcohols, which might serve as intermediates in the preparation of biologically active molecules. A distinguishing feature of this catalyst class is the presence of a ‘key’ proton embedded within their structure. Catalysts are derived from the abundant amino acid valine and are prepared in

  可用于通过对映选择性转化合成复杂有机化合物的催化剂的发现是生命科学进步的核心。出于这个原因，许多化学家的目标是发现可以制备手性分子主要作为一种镜像异构体的催化剂。理想的催化剂不应含有贵重元素，并且应通过操作简单的程序在几小时内完成反应。这里我们介绍了一组可以催化不饱和有机硼试剂与亚胺和羰基反应的有机小分子；反应的产物是对映异构纯的胺和醇，它们可以作为制备生物活性分子的中间体。这种催化剂类别的一个显着特征是存在嵌入其结构中的“关键”质子。催化剂来源于丰富的氨基酸缬氨酸，使用廉价的试剂分四步大量制备。反应是可扩展的，不需要严格的条件，并且可以在室温下用低至 0.25 摩尔% 的催化剂在不到 6 小时内进行，以产生超过 85% 的产率和≥97:3 的对映体比率的产物。转化的效率、选择性和操作简单性以及硼基试剂的范围有望使这一进步对胺和醇合成的未来进展具有重要意义，这些在化学、生物学和医学中是有用
• A Robust, Efficient, and Highly Enantioselective Method for Synthesis of Homopropargyl Amines
  作者：Erika M. Vieira、Fredrik Haeffner、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201202694

  日期：2012.7.2

  Fast, robust, selective: Copper‐catalyzed enantioselective additions of homopropargyl groups to a wide range of aldimines proceed readily and with high enantioselectivity. The catalytic method is scalable and practical, the allenylboron reagent is commercially available, and conversion into amines is inexpensive and high‐yielding.

  快速、稳健、选择性：铜催化的高炔丙基对多种醛亚胺的对映选择性加成很容易进行，并且具有高对映选择性。该催化方法具有可扩展性和实用性，烯基硼试剂可商购，并且转化为胺成本​​低廉且产率高。
• [EN] SIMPLE ORGANIC MOLECULES AS CATALYSTS FOR PRACTICAL AND EFFICIENT ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF AMINES AND ALCOHOLS<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES SIMPLES EN TANT QUE CATALYSEURS POUR LA SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE PRATIQUE ET EFFICACE D'AMINES ET D'ALCOOLS
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2013131043A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention provides organic molecules and methods thereof for reactions between organoboron reagents and double bonds, such as imines or carbonyls, to stereoselectively provide chiral products including amines and alcohols, entities useful for the preparation of biologically active molecules.

  本发明提供了有机分子及其方法，用于有机硼试剂与双键（如亚胺或羰基）之间的反应，以立体选择性地提供手性产物，包括胺和醇等实体，用于制备具有生物活性的分子。
• Enantioselective Synthesis of Homoallylic Amines through Reactions of (Pinacolato)allylborons with Aryl-, Heteroaryl-, Alkyl-, or Alkene-Substituted Aldimines Catalyzed by Chiral <i>C</i>₁-Symmetric NHC−Cu Complexes
  作者：Erika M. Vieira、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja200311n

  日期：2011.3.16

  A catalytic method for enantioselective synthesis of homoallylamides through Cu-catalyzed reactions of stable and easily accessible (pinacolato)allylborons with aryl-, heteroaryl-, alkyl-, or alkenyl-substituted N-phosphinoylimines is disclosed. Transformations are promoted by 1-5 mol % of readily accessible NHC-Cu complexes, derived from C(1)-symmetric imidazolinium salts, which can be prepared in

  公开了通过稳定且容易获得的（频哪醇）烯丙基硼与芳基-、杂芳基-、烷基-或烯基-取代的N-膦亚胺的Cu催化反应，对映选择性合成高烯丙基酰胺的催化方法。转化由 1-5 mol% 的易于获得的 NHC-Cu 配合物促进，该配合物源自 C(1)-对称咪唑啉盐，可以从市售材料中分四步以多克的量制备。烯丙基加成以高达定量产率和 98.5:1.5 的对映体比提供所需的产品，并且适合克级操作。提出了解释观察到的选择性水平和趋势的机械模型。