N-(1-(4-bromophenyl)but-3-en-1-yl)-4-methoxyaniline | 736172-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(1-(4-bromophenyl)but-3-en-1-yl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-(1-(4-bromophenyl)but-3-en-1-yl)-4-methoxybenzenamine；N-(1-(4-bromophenyl)but-3-enyl)-4-methoxyaniline；N-[1-(4-bromophenyl)but-3-enyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 736172-42-2
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO
• 分子量: 332.24
• InChiKey: GOPSGQWKDLMURJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1-(4-bromophenyl)but-3-en-1-yl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  手性联苯酚催化的不对称折叠硼-曼尼希烯丙基化反应

  摘要：

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611332

文献信息

• Indium-assisted aluminium-based stereoselective allylation of prostereogenic α,α-disubstituted cycloalkanones and imines
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam

  DOI：10.1039/c4ra04293j

  日期：——

  Al0 for the allylation of a variety of prostereogenic α,α-disubstituted (hindered) cycloalkanones, 1,2-dione-based systems and various imino systems (CN functional groups) is reported. The stereoselective InCl3-catalyzed Al-based allylation of various 2-substituted-2-carbethoxycycloalkanones gave the corresponding products with moderate to excellent diastereoselectivity. The allylation and propargylation

  催化量的InCl 3和Al 0的组合用于烯丙基化各种促成α，α-二取代（受阻）的环烷酮，1,2-二酮基体系和各种亚氨基体系（C N官能团）的烯丙基化被报道。各种2-取代的-2-碳乙氧基环烷酮的立体选择性InCl 3催化的基于Al的烯丙基化，给出了具有中等至优异的非对映选择性的相应产物。使用催化量的InCl 3与Al 0结合使用，使包括α-亚氨基酯在内的亚胺的烯丙基化和炔丙基化得到中等至良好收率的相应的烯丙基化和炔丙基化化合物。如果将γ-取代的烯丙基卤化物添加到亚氨基化合物中，则获得低至非常好的非对映选择性。手性N-叔丁基亚磺酰基亚胺系统的烯丙基化以中等收率提供了相应的产物，具有良好或优异的非对映选择性。
• Diene-Ligated Iridium Catalyst for Allylation Reactions of Ketones and Imines
  作者：Timothy J. Barker、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ol802598c

  日期：2009.3.5

  catalyst for allylation reactions of ketones using allylboronic ester. Mechanistic experiments are consistent with formation of a nucleophilic allyliridium(I) complex that is activated by the diene ligand toward attack of a ketone. Aryl and alkyl ketones react smoothly at room temperature. Aldimines also undergo allylation under these reaction conditions, requiring increased reaction times relative to the

  [Ir（cod）Cl] 2是用于使用烯丙基硼酸酯进行酮的烯丙基化反应的高反应活性催化剂。机理实验与亲核烯丙基铱（I）配合物的形成是一致的，该配合物被二烯配体激活以攻击酮。芳基和烷基酮在室温下反应平稳。醛亚胺还在这些反应条件下进行烯丙基化，相对于相应的酮，需要增加的反应时间。
• Palladium-Catalyzed, One-Pot, Three-Component Synthesis of Homoallylic Amines from Aldehydes, Anisidine, and Allyl Trifluoroacetate
  作者：Robin E. Grote、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ol8026297

  日期：2009.1.15

  An allylation reaction that generates homoallylic amines using allyl trifluoroacetate as a nucleophilic allylmetal precursor is reported. A palladium complex catalyzes two transformations in one pot: formation of allylsilane from allyl trifluoroacetate using hexamethyldisilane and subsequent imine allylation. A three-component reaction was developed where preformed imines were replaced with aldehydes

  报道了使用三氟乙酸烯丙酯作为亲核烯丙基金属前体产生烯丙基胺的烯丙基化反应。钯配合物在一个罐中催化两个转化：使用六甲基乙硅烷由三氟乙酸烯丙酯形成烯丙基硅烷，然后进行亚胺烯丙基化。发展了三组分反应，其中用醛和茴香胺代替了预先形成的亚胺。在这些反应条件下，包括富电子芳族和脂族醛在内的各种底物均能平稳反应，得到均胺基胺。
• Asymmetric Petasis Borono‐Mannich Allylation Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Yao Jiang、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201611332

  日期：2017.2

  Chiral biphenols catalyze the asymmetric Petasis borono‐Mannich allylation of aldehydes and amines through the use of a bench‐stable allyldioxaborolane. The reaction proceeds via a two‐step, one‐pot process and requires 2–8 mole % of 3,3′‐Ph2‐BINOL as the optimal catalyst. Under microwave heating the reaction affords chiral homoallylic amines in excellent yields (up to 99 %) and high enantioselectivies

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。