(S)-2-(5-甲基吡嗪-2-甲酰胺)NON-8-烯酸(ABT450中间体) | 1216941-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-(5-甲基吡嗪-2-甲酰胺)NON-8-烯酸(ABT450中间体)
• 英文名称: (S)-2-(5-methylpyrazine-2-carbonylamino)non-8-enoic acid
• 英文别名: (S)-2-(5-methylpyrazine-2-carboxamido)non-8-enoic acid；(2S)-2-[(5-methylpyrazine-2-carbonyl)amino]non-8-enoic acid
• CAS: 1216941-97-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₃
• 分子量: 291.35
• InChiKey: VRYQWFBVHILOGF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(5-甲基吡嗪-2-甲酰胺)NON-8-烯酸(ABT450中间体) 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 詹氏催化剂 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ABT-450的工艺开发-HCV的第一代NS3 / 4A蛋白酶抑制剂

  摘要：

  ABT-450（8）是一种有效的丙型肝炎（HCV）NS3 / 4A蛋白酶抑制剂，已于2014年12月被批准为AbbVie在美国的第一代HCV治疗药物的一部分。经过6年的研究开发了一系列工艺优化技术，以支持该程序从路线开发和最终过程中回收先前的蛋白酶抑制剂候选物开始。该讨论将集中于从二肽12和氨基酸13开始的最后六个步骤的优化，并着重强调使用大规模闭环复分解（RCM），反应性结晶来分离中间体，以及对最终磺酰胺偶联的详细过程理解。该工艺提供了ABT-450（8），最后6个步骤的总产率为72％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.064

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA SÉRINE PROTÉASE DE L'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARJMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010030359A2

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds and methods of use thereof. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.

  本发明涉及新型大环化合物及其使用方法。本发明还涉及包含本发明化合物、或其药学上可接受的盐、酯或前药与药学上可接受的载体或赋形剂组合而成的药物组合物。
• Macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：Ku Yiyin

  公开号：US20100144608A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds and methods of treating a hepatitis C infection in a subject in need of such therapy with said macrocyclic compounds. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.

  本发明涉及新型大环化合物及其用于治疗需要该治疗的丙型肝炎感染患者的方法。本发明还涉及包含本发明化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药与药学上可接受的载体或赋形剂组合的制药组合物。
• MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Ku Yiyin

  公开号：US20120196792A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds and methods of treating a hepatitis C infection in a subject in need of such therapy with said macrocyclic compounds. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.

  本发明涉及新型大环化合物及使用该大环化合物治疗需要此类治疗的乙型肝炎感染患者的方法。本发明还涉及含有本发明化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药的制药组合物，与药学上可接受的载体或赋形剂结合使用。
• Macrocyclic hepatitis c serine protease inhibitors
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2468287A1

  公开（公告）日：2012-06-27

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds and methods of use thereof. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.

  本发明涉及新型大环化合物及其使用方法。本发明还涉及药物组合物，其中包含本发明化合物或其药学上可接受的盐、酯或原药，并与药学上可接受的载体或赋形剂结合使用。
• SOLID COMPOSITIONS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2544689A2

  公开（公告）日：2013-01-16