2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)malononitrile | 119752-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)malononitrile
• 英文别名: 2-(1-Phenyl-3-butenyl)malononitrile；2-(1-phenylbut-3-enyl)propanedinitrile
• CAS: 119752-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: CNPQVQMKEYJYGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)malononitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到5-(1-phenylbut-3-enyl)pyrimidine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  Conjugate allylation reactions of alkylidene malononitriles mediated by NHC-ligated palladium catalysts

  摘要：

  Conjugate allylation of malononitriles is reported using catalytic N-heterocyclic carbene-ligated palladium complexes. This conjugate allylation reaction yields a variety of monoallylated products. These results contrast the bis-allylation of malononitriles using other palladium-based catalysts. This reaction tolerates a wide variety of functional groups including aryl groups, heteroaromatics, and aliphatic substituents to provide the desired products in good to excellent yields. Derivativation of the monoallylation products to form a triamino pyrimidine is demonstrated. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.061
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱促进光氧化还原催化的烯丙基自由基对迈克尔受体的加成

  摘要：

  在通过光氧化还原反应条件活化后，烯丙基硼酸酯可以产生容易与迈克尔受体反应的烯丙基自由基。然后，通过该反应形成的官能化烯烃产物可以进一步转化为其他合成有用的结构。作为一个例子，我们合成了可用于核酸递送的类脂结构。这些有机硼反应的稳健性将允许衍生这些支链脂质结构，其中氨基和脂肪族尾巴可以调整以优化这些可电离的赋形剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154057

文献信息

• Direct Addition of Zr−C Bonds of Alkylzirconocenes to Activated Alkenes
  作者：Yuanhong Liu、Baojian Shen、Martin Kotora、Kiyohiko Nakajima、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/jo0260701

  日期：2002.10.1

  Direct addition of alkylzirconocenes to activated alkenes was found, for the first time. Octyl- and decylzirconocene chloride reacted with benzylidenemalononitrile to give the corresponding addition products after hydrolysis in 86% and 79% yield, respectively. Zirconacyclopentanes showed a similar reactivity toward activated alkenes with a two-electron-withdrawing group. On the other hand, treatment

  首次发现将烷基锆茂直接添加到活化烯烃中。辛基和癸基锆茂金属氯化物与亚苄基丙二腈反应，水解后得到相应的加成产物，产率分别为86％和79％。氧化锆环戊烷对具有两个吸电子基团的活化烯烃显示出相似的反应性。另一方面，用碘处理氧化锆环戊烷和亚甲基丙二腈的反应混合物可高产率地得到六元环状化合物。环化化合物的非对映选择性非常高，并且高选择性源于Zr促进的环化反应。通过X射线分析确定环状化合物10b和10d的主要非对映异构体的结构。
• Visible‐Light Photoredox‐Catalyzed α‐Regioselective Conjugate Addition of Allyl Groups to Activated Alkenes
  作者：Arjun Gontala、Sang Kook Woo

  DOI：10.1002/adsc.202000445

  日期：2020.8.4

  The α‐regioselective conjugate addition of allyl groups to activated alkenes is a poorly explored area of research. Herein, we report an α‐adduct and (E )‐isomer selective conjugate addition of allylsilanes to activated alkenes by visible‐light photoredox catalysis. The reaction involves allylic radicals that can be generated from allylsilanes through a photoinduced single‐electron transfer mechanism

  烯丙基在活化烯烃上的α-区域选择性共轭加成是一个研究不足的领域。在这里，我们报道了通过可见光光氧化还原催化将烯丙基硅烷与活化烯烃进行α-加合物和（E）-异构体选择性共轭加成反应。该反应涉及烯丙基自由基，该烯丙基自由基可以通过光诱导的单电子转移机理由烯丙基硅烷产生。
• A novel photoalkylation of electron-deficient alkenes by use of organotin compounds via photoinduced electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Nakanishi、Atsushi Tachibana、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1039/c39910000344

  日期：——

  Irradiation of 1-aryl-2,2-dicyanoethenes and tetraalkylstannanes in propionitrile in the presence of phenanthrene afforded regioselectively 1-alkyl-1-aryl-2,2-dicyanoethanes in good yields.

  在丙腈中照射1-芳基-2,2-二氰乙烯和四烷基锡化合物，在芴的存在下， regioselectively地得到1-烷基-1-芳基-2,2-二氰乙烯，产率较高。
• Visible‐Light‐Mediated Regioselective Allylation, Benzylation, and Silylation of Methylene‐Malononitriles via Photoredox‐Induced Radical Cation Fragmentation
  作者：Rongfang Liu、Shane Pui Mun Chia、Yi Yiing Goh、Han Wen Cheo、Binbin Fan、Ruifeng Li、Rong Zhou、Jie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201900902

  日期：2020.3.15

  Visible‐light‐mediated regioselevtive allylation, benzylation, and silylation of methylene‐malononitriles with silanes have been realized. The reactions proceed via a photoredox‐catalyzed σ‐C–Si+· or σ‐Si–Si+· type radical cation fragmentation.

  已经实现了可见光介导的区域取代烯丙基化，苄基化和亚甲基丙二腈与硅烷的甲硅烷基化。反应是通过光氧化还原催化的σC–Si + ·或σ‐Si–Si + ·型自由基阳离子裂解进行的。
• Dual Regioselectivity in the Photoallylation of Electron-Deficient Alkenes by Allylic Silanes
  作者：Kazuhiko Mizuno、Munehiro Ikeda、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1988.1507

  日期：1988.9.5

  The photoreaction of 1-aryl-2,2-dicyanoethenes with allylic silanes in the presence of phenanthrene gave 4-aryl-5,5-dicyano-1-pentenes in high yields. In this photoreaction, the allylic groups were introduced regioselectively at the β-position to cyano group. In contrast, the photoreaction of alkylidenepropanedinitriles with allylic silanes gave products allylated at the α-position to cyano group along with their reduction products.

  1-芳基-2,2-二氰基乙烯与烯丙基硅烷在菲存在下进行光反应，以高产率生成4-芳基-5,5-二氰基-1-戊烯。在该光反应中，烯丙基被区域选择性地引入氰基的β位。相反，亚烷基丙二腈与烯丙基硅烷的光反应得到在α位上烯丙基化为氰基的产物及其还原产物。