2-((4-bromophenyl)ethynyl)phenol | 1352954-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-bromophenyl)ethynyl)phenol
• CAS: 1352954-94-9
• 化学式: C₁₄H₉BrO
• 分子量: 273.129
• InChiKey: DDGCRQQSBMYUJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-bromophenyl)ethynyl)phenol 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-(4-bromophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属碱催化 2-炔基酚分子内环化用于高效、简便地合成 2-取代苯并[b]呋喃†

  摘要：

  开发了一种无过渡金属碱催化的 2-炔基酚分子内环化，用于简便合成 2-取代的苯并[ b ]呋喃。使用容易获得的 Cs 2 CO 3作为催化剂，在温和的反应条件下，可以以良好至优异的收率获得各种 2-芳基和 2-烷基取代的苯并[ b ]呋喃。广泛的底物范围和克级高效效率的典型维持使该协议成为合成 2-取代苯并[ b ]呋喃衍生物的潜在实用方法。

  DOI：

  10.1039/c8ra03882a
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((4-bromophenyl)ethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德碱催化炔基酯的对映选择性分子内环化

  摘要：

  开发了炔基酯的对映选择性分子内环化反应，该反应使用了从手性席夫碱和t-BuOK原位生成的布朗斯台德碱催化剂。这个反应是...

  DOI：

  10.1039/c6cc01690a

文献信息

• A Facile Construction of Bisheterocyclic Methane Scaffolds through <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Domino Cyclization
  作者：Hongbo Qi、Kaiming Han、Shufeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202100242

  日期：2021.10

  A convenient palladium-catalyzed domino cyclization reaction for the construction of bis(benzofuranyl)methane scaffolds bearing an all-carbon quaternary center has been described. In the cascade process, one C(sp2)—O bond, two C(sp2)—C(sp3) bonds as well as two benzofuran rings are formed in a single synthetic sequence. The approach shows wide scope of substrates and good functional-group tolerance

  已经描述了一种方便的钯催化的多米诺环化反应，用于构建带有全碳四元中心的双（苯并呋喃基）甲烷支架。在级联过程中，一个C(sp 2 )-O 键、两个C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键以及两个苯并呋喃环在单一合成序列中形成。该方法显示出广泛的底物和良好的官能团耐受性。此外，该方法成功地扩展到苯并呋喃基甲基色满衍生物的合成。
• Cationic Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of 2-Substituted 3-Hydroxymethylbenzo[b]furans
  作者：Xiuling Han、Xiyan Lu、Huan Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1289519

  日期：2011.10

  tandem reaction involving an intramolecular oxypalladation of an alkyne and an addition to the carbonyl group to quench the carbon-palladium bond to complete the catalytic cycle was developed. The reaction was catalyzed with the cationic palladium(II) species without the necessity of a redox system. aldehyde - alkyne - cationic palladium(II) complex - 3-hydroxymethylbenzofuran - oxypalladation

  开发了一种串联反应，该反应涉及炔烃的分子内氧化钯和加成羰基以淬灭碳-钯键以完成催化循环。该反应用阳离子钯（II）物种催化，无需氧化还原系统。 醛-炔烃-阳离子钯（II）配合物-3-羟甲基苯并呋喃-氧化钯
• Palladium-Catalyzed Aryl-Furanylation of Alkenes: Synthesis of Benzofuran-Containing 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Hongbo Qi、Kaiming Han、Shufeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00617

  日期：2021.7.16

  A novel palladium-catalyzed aryl-furanylation of alkenes is described. This protocol provided a straightforward route to the synthesis of various benzofuran-containing 3,3-disubstitutedoxindole derivatives bearing a quarternary carbon center. In the cascade process, one C(sp2)–O bond, two C(sp2)–C(sp3) bonds, an oxindole, and a furan ring are formed in a single chemical operation.

  描述了一种新型钯催化的烯烃芳基呋喃化反应。该协议为合成各种带有季碳中心的含苯并呋喃的 3,3-二取代羟吲哚衍生物提供了直接途径。在级联过程中，一个 C(sp 2 )–O 键、两个 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键、一个羟吲哚和一个呋喃环在单一化学操作中形成。
• Gold-Catalyzed Enynal and Enynol Coupling by Selectively Steering Two Transient Vinyl-Gold Intermediates
  作者：Zipeng Wang、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03890

  日期：2022.12.23

  bond is easily accessible but less exploited in homogeneous gold catalysis, which possesses weak nucleophilicity and would be likely to undergo protodemetalation. Herein, a gold-catalyzed enynal and enynol coupling by selectively steering two transient vinyl-gold intermediates is realized under mild conditions. It exhibits high atom economy and good tolerance of functional groups with the added benefit

  乙烯基-金键很容易获得，但在均相金催化中利用较少，它具有弱亲核性，很可能会发生原脱金属。在此，通过选择性地控制两种瞬态乙烯基金中间体，在温和条件下实现了金催化的烯醛和烯醇偶联。它表现出高原子经济性和官能团的良好耐受性，并具有操作简单的额外好处。对照实验表明，原位形成的乙烯基金是反应性的原因。
• Three‐Component Synthesis of Dioxaphosphorane‐Fused Diphosphacycles Exhibiting Unique Dynamic Fluorescence “On/Off” Properties
  作者：Chenchen Li、Haiyang Huang、Longgen Sun、Mingqing Huang、Haixin Ding、Jiang Bai、Ban‐Peng Cao、Qiang Xiao

  DOI：10.1002/anie.202215436

  日期：2023.2

  Herein, we report a straightforward three-component synthesis of novel dioxaphosphorane-fused diphosphacycles with distinctive photophysical properties. Based on their unique structure and properties, a novel fluorescent switch for pH sensing was revealed by a dynamic ring-opening/ring-closing mechanism.

  在此，我们报告了具有独特光物理特性的新型二氧杂正膦稠合二磷酸环的直接三组分合成。基于其独特的结构和特性，通过动态开环/闭环机制揭示了一种用于 pH 传感的新型荧光开关。