iodomethyl phenyl phosphinic acid ethyl ester | 2129-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: iodomethyl phenyl phosphinic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (iodomethyl)(phenyl)phosphinate；Jodmethyl-phenyl-phosphinsaeure-aethylester；Phenyl-iodmethyl-phosphinsaeure-ethylester
• CAS: 2129-78-4
• 化学式: C₉H₁₂IO₂P
• 分子量: 310.071
• InChiKey: YECPYENYNIMIPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodomethyl phenyl phosphinic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 dimethylaminomethyl phenyl phosphinic acid ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  芳基（二甲基氨基甲基）次膦酸酯：卤素氢酸，卤化锡和三甲基卤代硅烷的合成，结构和反应

  摘要：

  本文报道了芳基（碘甲基）次膦酸酯乙酯Ar（ICH 2）P（O）OEt（Ar = Ph，Ar = mesityl）的合成，该化合物通过二甲基化作用转化为相应的芳基（二甲基氨基甲基）次膦酸酯乙酯，Ar（Me 2 NCH 2）P（O）OEt（Ar = Ph，Ar =均三甲苯基）。与氯化氢反应后，化合物Me 2 NCH 2（Ph）P（O）OEt形成盐酸盐，为结晶物质。根据反应条件，用SnCl 2处理Me 2 NCH 2（Ph）P（O）OEt可以得到[Me 2 HNCH 2（Ph）P（O）OEt] [SnCl 3]或混合价的双核锡盐[{Me 2 HNCH 2（Ph）P（O）O} 4 SnCl 2 ] [SnCl 3 ] 2为其二氯甲烷溶剂化物。Me 2 NCH 2（Mes）P（O）OEt与SiMe 3 I的反应生成二有机双（三甲基甲硅烷氧基）碘化碘[Me 2 NCH 2（Mes）P（OSiMe 3）2

  DOI：

  10.1002/ejic.201800343
• 作为产物：
  描述：

  [乙氧基(苯基)磷酰基]甲醇 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 iodomethyl phenyl phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modular Synthesis of Polysubstituted α-Phosphorylated Arenes via the Catellani Strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01944

文献信息

• Generation of a Key Synthon of Indole Alkaloid Synthesis by Palladium(II)‐Catalyzed Indole 2‐Methylenephosphorylation
  作者：Yuan Niu、Peng‐Bo Bai、Qin‐Xin Lou、Shang‐Dong Yang

  DOI：10.1002/cctc.202000415

  日期：2020.7.21

  A palladium‐catalyzed Catellani‐type reaction of indole with diethyl (iodomethyl)phosphonate has been developed. This new protocol provides an efficient and concise route to 2‐methylene phosphonate indoles, which are key synthons for the construction of indole alkaloids.

  已开发出钯催化的吲哚与（碘甲基）膦酸二乙酯的Catellani型反应。该新方案为2-亚甲基膦酸酯吲哚提供了一条有效而简捷的途径，这是吲哚生物碱构建的关键合成子。
• Highly Efficient and Divergent Construction of Chiral γ-Phosphono-α-Amino Acids via Palladium-Catalyzed Alkylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Qiang Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.7b01779

  日期：2017.8.4

  Chiral γ-phosphono-α-amino acids play a crucial role in inhibitors of natural enzymes, as well as agonists and antagonists of metabotropic glutamate receptors. In this paper, an efficient and general protocol for the construction of chiral γ-phosphono-α-amino acids via Pd-catalyzed AQ-directed C(sp3)–H alkylation of α-amino acid derivatives is developed. The reaction shows reactivity between methylene

  手性γ-膦酰基-α-氨基酸在天然酶的抑制剂以及代谢型谷氨酸受体的激动剂和拮抗剂中起着至关重要的作用。在本文中，开发了一种有效且通用的协议，用于通过Pd催化的AQ定向的α-氨基酸衍生物的C（sp 3）-H烷基化反应来构建手性γ-膦酰基-α-氨基酸。该反应显示出高收率，对映选择性和非对映体比例的亚甲基C（sp 3）–H键与膦酸化的烷基碘之间的反应性，从而可以大规模获得各种具有挑战性且重要的γ-膦酰基-α-氨基酸。同时，还可以成功获得δ-膦酰基-α-氨基酸和δ-膦酰基-丙酸衍生物。合成中的衍生化反应升-AP4和升-phosphinothricin突出了该方法的适用性。
• Henning,H.-G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 29, p. 93 - 100
  作者：Henning,H.-G.

  DOI：——

  日期：——