2-Methyl-6-undecyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine | 95018-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-6-undecyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• 英文别名: 2-methyl-6-undecyl-Δ^1,6-piperideine；6-Methyl-2-n-undecylpiperidein
• CAS: 95018-42-1
• 化学式: C₁₇H₃₃N
• 分子量: 251.456
• InChiKey: AJBJEVCKGVWCJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-6-undecyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(2R,6R)-2-甲基-6-十一烷基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Bacos, D.; Celerier, J. P.; Marx, E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1387 - 1392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl β-oxopimelate 在 镍 Ni acetylacetonate 、 氨 、 氢气 、 硼酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 60.0~180.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 2-Methyl-6-undecyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Bacos, D.; Celerier, J. P.; Marx, E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1387 - 1392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversal of Diastereofacial Selectivity in the Addition Reaction of Organometallics to Chiral Imines
  作者：Yutaka Ukaji、Toshiyuki Watai、Takashi Sumi、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1991.1555

  日期：1991.9

  It was observed that diastereofacial selectivity in the addition reaction of organometallics to the chiral imines derived from (R)-2-methoxy-1-phenylethylamine was regulated under appropriate conditions; i. e., organolithium and organocerium reagents added from the re-face of the chiral imines selectively, while organocopper reagents attacked from the si-face. The utility of the present method was

  观察到有机金属化合物与衍生自 (R)-2-甲氧基-1-苯乙胺的手性亚胺的加成反应中的非对映选择性在适当条件下得到调节；即，有机锂和有机铈试剂从手性亚胺的表面选择性地添加，而有机铜试剂从硅表面攻击。本方法的效用在 solenopsin A 的对映选择性合成中得到了证明。
• Synthesis and Insecticidal Activity of Fire Ant Venom Alkaloid-Based 2-Methyl-6-alkyl-Δ1,6-piperideines
  作者：Xiaoqing Wu、Guangyu Wang、Guangxin Xu、Li Chen

  DOI：10.3390/molecules27031107

  日期：——

  various biological activities. A series of racemic 2-methyl-6-alkyl-Δ1,6-piperideines were synthesized for chemical confirmation of the natural products found in fire ant venom, and the evaluation of their biological activity. Synthetic Δ1,6-piperideines and the natural compounds in the cis-alkaloid fraction of Solenopsis invicta had identical mass spectra and retention times. Their insecticidal activities

  在 Solenopsis (Hymenoptera, Formicidae) 火蚁的毒液中发现的 2,6-二烷基哌啶是一系列具有各种生物活性的化合物。合成了一系列外消旋的 2-甲基-6-烷基-Δ1,6-哌啶，用于对火蚁毒液中发现的天然产物进行化学确认，并评估其生物活性。Solenopsis invicta 顺式生物碱部分中的合成 Δ1,6-哌啶和天然化合物具有相同的质谱和保留时间。采用注射和局部施用方法评估了它们对棉铃虫 (Helicoverpa armigera) 三龄幼虫的杀虫活性。所有三种化合物在 0.05-0.4 mol/L 浓度下局部治疗均无致死作用，但在 0.4 mol/L 浓度下通过注射治疗表现出中等致死作用。化合物 6a 的活性明显高于天然杀虫剂尼古丁。化合物 6b、6c 和尼古丁之间的活性差异不显着。哌啶环6位碳链的延长似乎降低了杀虫活性。
• 一种2,3,4,5-四氢吡啶类化合物的合成方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114380736A

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明提供了一种2,3,4,5‑四氢吡啶类化合物的合成方法，属于有机合成领域。本发明独创性地提出以γ‑氨基醇、二级醇为原料，以钳形钌化合物为催化剂来合成2,3,4,5‑四氢吡啶类化合物。所以，本发明各种试剂均为商业易得，原料来源广泛，操作处理方便，无须特殊处理，同时还具有工艺简化、成本低，环境污染小等优点。
• .alpha.-Amino carbanions. Preparation, metalation, and alkylation of enamidines. Synthesis of piperidine and pyrrolidine natural products and homologation of carbonyl compounds
  作者：A. L. Meyers、Philip D. Edwards、Thomas R. Bailey、G. Erik Jagdmann

  DOI：10.1021/jo00207a023

  日期：1985.4
• Reduction of 2,5-dialkylpyrrolines. A key step in a synthesis of natural insecticides
  作者：D. Bacos、J.P. Célérier、E. Marx、C. Saliou、G. Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80365-8

  日期：1989.1