triisopropyl((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexyl)oxy)silane | 1361022-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: triisopropyl((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexyl)oxy)silane
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexoxy]silane
• CAS: 1361022-75-4
• 化学式: C₂₁H₄₅BO₃Si
• 分子量: 384.483
• InChiKey: QKOZVUINULTFIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexyl)oxy)silane 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到6-((triisopropylsilyl)oxy)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化远程硼氢化和烯丙基硅氧烷的烯烃异构化

  摘要：

  烯丙基硅氧烷的共催化远程硼氢化和烯烃异构化是通过配体控制的策略实现的。用 dcype 进行远程硼氢化反应提供硼醚，而 xantphos 有利于形成甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1039/d1cc05964e
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 咪唑 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 正辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 triisopropyl((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化远程硼氢化和烯丙基硅氧烷的烯烃异构化

  摘要：

  烯丙基硅氧烷的共催化远程硼氢化和烯烃异构化是通过配体控制的策略实现的。用 dcype 进行远程硼氢化反应提供硼醚，而 xantphos 有利于形成甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1039/d1cc05964e

文献信息

• Manganese-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Chlorides
  作者：Thomas C. Atack、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.6b03157

  日期：2016.5.18

  of (bis)pinacolatodiboron with a wide range of alkyl halides, demonstrating the first manganese-catalyzed coupling with alkyl electrophiles. This method allows access to primary, secondary, and tertiary boronic esters from the parent chlorides, which were previously inaccessible as coupling partners. The reaction proceeds in high yield with as little as 1000 ppm catalyst loading, while 5 mol % can

  使用低成本的溴化锰 (MnBr2) 和四甲基乙二胺 (TMEDA) 催化（双）频哪醇二硼与多种烷基卤化物的交叉偶联，证​​明了锰催化与烷基亲电试剂的首次偶联。该方法允许从母体氯化物中获得伯、仲和叔硼酸酯，这些以前作为偶联伙伴是无法获得的。该反应以低至 1000 ppm 的催化剂负载量以高产率进行，而 5 mol% 可在短短 30 分钟内提供高产率。最后，自由基时钟实验表明，在 0 °C 时，直接硼酸化作用胜过其他自由基过程，从而提供合成有用的、温度控制的反应结果。
• Alkylboronic Esters from Copper-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Hazmi Tajuddin、Chen-Cheng Wu、Jun Liang、Jing-Hui Liu、Yao Fu、Maria Czyzewska、Patrick G. Steel、Todd B. Marder、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201106299

  日期：2012.1.9

  unprecedented copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of the title compounds with diboron reagents is described (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). This reaction can be used to prepare both primary and secondary alkylboronic esters having diverse structures and functional groups. The resulting products would be difficult to access by other means.

  易于获得：描述了标题化合物与乙硼试剂的前所未有的铜催化交叉偶联反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。该反应可用于制备具有不同结构和官能团的伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯。生成的产品将很难通过其他方式访问。
• Rhodium‐Catalyzed Remote C(sp ³ )−H Borylation of Silyl Enol Ethers
  作者：Jie Li、Shuanglin Qu、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.201913281

  日期：2020.2.3

  rhodium-catalyzed remote C(sp3 )-H borylation of silyl enol ethers (SEEs, E/Z mixtures) by alkene isomerization and hydroboration is reported. The reaction exhibits mild reaction conditions and excellent functional-group tolerance. This method is compatible with an array of SEEs, including linear and branched SEEs derived from aldehydes and ketones, and provides direct access to a broad range of structurally

  报道了通过烯烃异构化和硼氢化反应的铑催化的甲硅烷基烯醇醚（SEEs，E / Z混合物）的远程C（sp3）-H硼化。该反应表现出温和的反应条件和优异的官能团耐受性。该方法与一系列SEE兼容，包括衍生自醛和酮的直链和支链SEE，并且可以以优异的区域选择性和高收率直接获得各种结构多样的1，n-硼醚。这些化合物是各种有价值的化学品（例如1，n-二醇和氨基醇）的前体。
• Cobalt(I)-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides
  作者：Piyush Kumar Verma、K. Sujit Prasad、Dominic Varghese、K. Geetharani

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00038

  日期：2020.2.21

  cobalt-complex-catalyzed borylation of a wide range of alkyl halides with a diboron reagent (B2pin2 or B2neop2) has been developed under mild reaction conditions, demonstrating the first cobalt-mediated cross-coupling with alkyl electrophiles. This protocol allows alkyl boronic esters to be accessed from alkyl halides, including alkyl chlorides, which were used rarely as coupling partners. Mechanistic

  在温和的反应条件下，已开发出钴配合物催化的多种烷基卤化物与二硼试剂（B2pin2或B2neop2）的硼化反应，这证明了钴与烷基亲电试剂的首次交联。该协议允许从烷基卤化物（包括烷基氯化物）中获取烷基硼酸酯，而烷基卤化物很少用作偶联伙伴。机理研究表明，烷基中间体可能参与了该钴介导的催化循环。
• Photoinduced Radical Borylation of Alkyl Bromides Catalyzed by 4‐Phenylpyridine
  作者：Li Zhang、Zhong‐Qian Wu、Lei Jiao

  DOI：10.1002/anie.201912564

  日期：2020.1.27

  Utilizing pyridine catalysis, we developed a visible-light-induced transition-metal-free radical borylation reaction of unactivated alkyl bromides that features a broad substrate scope and mild reaction conditions. Mechanistic studies revealed a novel nucleophilic substitution/photoinduced radical formation pathway, which could be utilized to trigger a variety of radical processes.

  利用吡啶催化，我们开发了可见光诱导的未活化烷基溴化物的过渡金属自由基自由基化反应，该反应具有广泛的底物范围和温和的反应条件。机理研究揭示了一种新型的亲核取代/光诱导的自由基形成途径，该途径可用于引发多种自由基过程。