(Z)-2-chloro-1-phenylhept-2-en-1-one | 497933-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-chloro-1-phenylhept-2-en-1-one
• CAS: 497933-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: WCFMVJKRSMYLGV-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-chloro-1-phenylhept-2-en-1-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(Z,Z)-4-chloro-3-hydroxy-2-pentylidene-1,3-diphenylnon-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自α-氯烯酮的乙烯基试剂与二碘化promote促进的羰基化合物的加成反应。

  摘要：

  由（Z）-α-氯-α，β-不饱和苯甲酮1衍生的乙烯基sa试剂与二碘化new促进的新加成反应，使酮（在THF中）和醛（在乙腈中）都生成（Z）-2 -（1-羟烷基）-2，3-不饱和酮，收率高。这些转化发生在起始氯烯酮的CC双键立体化学完全或非常高的转化率下，产生了Z非对映异构体。还介绍了通过Sm粉末对1,2-二碘乙烷进行声处理来制备乙腈中SmI（2）的新方法。提出了一种解释这种转变的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.200304954
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-hydroxy-1-phenylheptan-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(Z)-2-chloro-1-phenylhept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (Z)-α-chloro-α,β-unsaturated ketones with total or high diastereoselectivity

  摘要：

  (Z)-alpha-Chloroenones are obtained by reaction of alpha-chloro-beta-hydroxyketones with acetic anhydride, pyridine and 4-dimethylaminopyridine with total or high diastereoselectivity and in high yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00935-3

文献信息

• Preparation of (Z)-α-chloro-α,β-unsaturated ketones with total or high diastereoselectivity
  作者：José M Concellón、Mónica Huerta

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00935-3

  日期：2002.9

  (Z)-alpha-Chloroenones are obtained by reaction of alpha-chloro-beta-hydroxyketones with acetic anhydride, pyridine and 4-dimethylaminopyridine with total or high diastereoselectivity and in high yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Addition Reaction of Vinylic Reagents, Derived fromα-Chloroenones, to Carbonyl Compounds Promoted by Samarium Diiodide
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Mónica Huerta、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/chem.200304954

  日期：2003.11.7

  A new samarium diiodide-promoted addition reaction of vinylsamarium reagents, derived from (Z)-alpha-chloro-alpha,beta-unsaturated phenones 1, to both ketones (in THF) and aldehydes (in acetonitrile) led to (Z)-2-(1-hydroxyalkyl)-2,3-unsaturated ketones in good yield. These transformations took place with total or very high inversion of the stereochemistry of the C-C double bond of the starting chloroenone

  由（Z）-α-氯-α，β-不饱和苯甲酮1衍生的乙烯基sa试剂与二碘化new促进的新加成反应，使酮（在THF中）和醛（在乙腈中）都生成（Z）-2 -（1-羟烷基）-2，3-不饱和酮，收率高。这些转化发生在起始氯烯酮的CC双键立体化学完全或非常高的转化率下，产生了Z非对映异构体。还介绍了通过Sm粉末对1,2-二碘乙烷进行声处理来制备乙腈中SmI（2）的新方法。提出了一种解释这种转变的机制。