1-acetoxy-3-(4-amino-phenoxy)-propane | 99986-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-acetoxy-3-(4-amino-phenoxy)-propane
• 英文别名: 1-Acetoxy-3-(4-amino-phenoxy)-propan；Acetic acid, 3-(p-aminophenoxy)propyl ester；3-(4-aminophenoxy)propyl acetate
• CAS: 99986-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: XEGHMFCOVIKOBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-3-(4-amino-phenoxy)-propane 在 盐酸 作用下， 生成 3-(4-aminophenoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ashley et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 897,901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of New Sugar-Substituted Imidazole Derivatives as Selective <i>c-MYC</i> Transcription Repressors Targeting the Promoter G-Quadruplex
  作者：Mao-Lin Li、Jing-Mei Yuan、Hao Yuan、Bi-Han Wu、Shi-Liang Huang、Qing-Jiang Li、Tian-Miao Ou、Hong-Gen Wang、Jia-Heng Tan、Ding Li、Shuo-Bin Chen、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00467

  日期：2022.10.13

  tumorigenesis. Repressing the transcription of c-MYC by stabilizing the G-quadruplex (G4) structure with small molecules is a potential strategy for cancer therapy. Herein, we designed and synthesized 49 new derivatives by introducing carbohydrates to our previously developed c-MYC G4 ligand 1. Among these compounds, 19a coupled with a d-glucose 1,2-orthoester displayed better c-MYC G4 binding, stabilization,

  c-MYC是肿瘤发生的关键驱动因素。通过用小分子稳定 G-四链体 (G4) 结构来抑制c-MYC的转录是癌症治疗的潜在策略。在此，我们通过将碳水化合物引入我们之前开发的 c-MYC G4 配体1设计并合成了 49 种新衍生物。在这些化合物中，19a与d-葡萄糖 1,2-原酸酯偶联显示出比1更好的 c-MYC G4 结合、稳定和蛋白质结合破坏能力。我们的进一步评估表明，19a通过靶向启动子 G4阻断c-MYC转录，导致三阴性乳腺癌细胞 MDA-MB-231 中的c-MYC依赖性癌细胞死亡。此外，19a在伴随c-MYC下调的 MDA-MB-231 小鼠异种移植模型中显着抑制肿瘤生长。值得注意的是，与1相比， 19a的安全性显着提高。我们的研究结果表明，19a可能成为一种有前途的抗癌候选者，这表明引入碳水化合物以提高 G4 靶向和抗肿瘤活性是一种可行的选择。