(1-(tert-butylperoxy)-2-nitroethyl)benzene | 37733-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(tert-butylperoxy)-2-nitroethyl)benzene
• 英文别名: (+/-)-1-[1-(tert-butylperoxy)-2-nitroethyl]benzene；(1-Tert-butylperoxy-2-nitroethyl)benzene
• CAS: 37733-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: NMQBZJHBSWWOPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(tert-butylperoxy)-2-nitroethyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-氨基-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇/ TBHP体系促进的贫电子烯烃的不对称氧化

  摘要：

  烯烃的不对称氧基官能化是合成有机化学中的基本过程。在这项贡献中，我们回顾了对贫电子烯烃的对映选择性有机催化氧化的发现。现成或可商购的β-氨基醇在叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂的α，β-烯酮的不对称环氧化和硝基烯烃的β-过氧化中表现出催化活性。以高至高收率和对映选择性分离出相应的环氧化物和过氧化物。 α，β-烯酮-环氧化物-过氧化物-α，α-二芳基-l-脯氨醇-硝基烯烃

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216638
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 生成 (1-(tert-butylperoxy)-2-nitroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Preparation of α-Nitroacetophenones

  摘要：

  用叔丁基过氧化氢和丁基锂处理现成的取代δ-硝基苯烯，可合成出产率很高的δ-硝基苯乙酮。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27523

文献信息

• Catalytic Asymmetric β-Peroxidation of Nitroalkenes
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.200800387

  日期：2008.9.5

  The first example of an asymmetric β-peroxidation of nitroalkenes is disclosed. The reaction is promoted by catalytic loadings of a commercially available diaryl-2-pyrrolidinemethanol derivative and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant. A synthetically useful class of peroxides is obtained in good yield and enantioselectivity (up to 84% ee).

  公开了硝基烯烃的不对称β-过氧化的第一个例子。通过催化负载市售的二芳基-2-吡咯烷甲醇衍生物和叔丁基过氧化氢作为氧化剂来促进反应。以良好的收率和对映选择性（最高84％ee）获得了合成有用的过氧化物。
• Nitration–Peroxidation of Alkenes: A Selective Approach to β-Peroxyl Nitroalkanes
  作者：Yuanjin Chen、Yangyang Ma、Liangkui Li、Hao Jiang、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00266

  日期：2019.3.1

  Nitration–peroxidation of alkenes for the synthesis of β-peroxyl nitroalkanes has been developed by using tert-butyl nitrite and tert-butyl hydroperoxide. The method presents a new and selective difunctionalization of alkenes to introduce a nitro group and a peroxyl group across the double bonds of alkenes under mild conditions. A radical reaction pathway is proposed by experimental and theoretical

  通过使用亚硝酸叔丁酯和氢过氧化叔丁基，已经开发出用于合成β-过氧硝基链烷烃的烯烃的硝化-过氧化反应。该方法提出了烯烃的新的选择性双官能化，以在温和的条件下通过烯烃的双键引入硝基和过氧基。通过实验和理论研究提出了自由基反应途径。