1,3-bis((S)-4-phenyl-1-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzene | 1333334-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,3-bis((S)-4-phenyl-1-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzene
• 英文别名: 2,6-bis((S)-4-phenyl-1-p-tolyl-4,5-dihydro-1-H-imidazol-2-yl)benzene；(4S)-1-(4-methylphenyl)-2-[3-[(4S)-1-(4-methylphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydroimidazol-2-yl]phenyl]-4-phenyl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 1333334-52-3
• 化学式: C₃₈H₃₄N₄
• 分子量: 546.715
• InChiKey: IILOEMRGSUDDDA-LQFQNGICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis((S)-4-phenyl-1-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzene 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双（咪唑啉基）苯基配体的手性NCN钳形铑（III）配合物：三氟丙酮酸酯与末端炔烃的合成和对映选择性催化炔化反应

  摘要：

  方便地从容易获得的材料中合成了一系列具有双（咪唑啉基）苯基配体的新型手性C 2对称NCN钳型铑（III）配合物。随后将络合物用于将末端炔对映体选择性地添加到三氟丙酮酸中。在催化剂负载量为1.5–3.0 mol％的情况下，三氟丙酮酸乙酯或三氟丙酮酸与各种电子和结构上不同的末端炔烃进行炔基化反应，得到旋光性三氟甲基取代的叔炔丙醇，对映体选择性高达ee > 99％，且收率高。尽管对映选择性很好（85-98％ee）仅在最佳条件下对某些脂族末端炔烃才能实现，对于芳族以及杂芳族炔烃和烯炔而言，对映选择性始终优异（94％至> 99％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200967

文献信息

• Neutral and cationic chiral NCN pincer nickel(ii) complexes with 1,3-bis(2′-imidazolinyl)benzenes: synthesis and characterization
  作者：Dan-Dan Shao、Jun-Long Niu、Xin-Qi Hao、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/c1dt10329f

  日期：——

  the cationic complex 3c have been determined by X-ray single-crystal diffraction. The cationic nickel pincers 3 are found to be effective catalysts for the Michael addition of ethyl 2-cyanopropionate to methyl vinyl ketone in the presence of i-Pr2NEt base with a catalyst loading of 5 mol% even at −78 °C, producing the adduct in >99% yield after 24 h albeit with no ee.

  手性的1,3-双（2'-咪唑啉基）苯1a-e在与无水NiCl 2的反应中，通过C-H键活化，很容易在中心苯环的C2位直接进行镍化反应，得到中性NCN钳制镍（II）以40-87％的产率复合2a-e。在CH 3 CN-CH 2 Cl 2中用AgBF 4处理镍钳2a或2c可得到高产率的阳离子镍钳3a或3c。所有配合物均通过元素分析，1 H，13进行表征1 H NMR和IR光谱。中性配合物2a，2b和2c以及阳离子配合物3c的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。发现阳离子镍钳子3是有效的迈克尔加成反应的催化剂。2-氰基丙酸乙酯 到 甲基乙烯基酮在i- Pr 2 NEt碱存在下，即使在-78°C下催化剂负载量也为5 mol％，即使没有ee，在24小时后仍能以> 99％的收率生产加合物。
• Chiral (Pyridine)-(Imidazoline) NCN′ Pincer Palladium(II) Complexes: Convenient Synthesis via C–H Activation and Characterization
  作者：Yi-Dong Wang、Jin-Kui Liu、Xue-Jie Yang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00034

  日期：2022.4.25

  pincer palladium(II) complexes 4a–k were synthesized via C–H activation of the (pyridyl)-(imidazolinyl)benzene ligands, which proceeded smoothly with PdCl2 as the palladium source in the presence of Et3N or NaHCO3 base in toluene under reflux. All of the complexes have been characterized by elemental analysis and 1H and 13C1H} NMR spectroscopy. In addition, the molecular structures of complexes 4a, 4c

  通过C-H活化（吡啶基）-（咪唑啉基）苯配体，合成了一系列芳基手性NCN'钳形钯（II）配合物4a-k ，在PdCl 2作为钯源的存在下顺利进行Et 3 N 或NaHCO 3碱在甲苯中回流。所有配合物均已通过元素分析和1 H 和13 C 1 H} NMR 光谱进行了表征。此外，配合物4a、4c和4f的分子结构已通过 X 射线单晶衍射分析确定。将所得手性钯钳应用于丙烯腈和二氯乙腈与磺亚胺的催化不对称反应。在 5 mol% 的催化剂负载和 AgOAc 的辅助下，这些配合物可作为上述反应的活性但中等立体选择性的催化剂。