(1'R,4R,5S)-(-)-4-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1'-(benzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane | 855269-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,4R,5S)-(-)-4-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1'-(benzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane
• CAS: 855269-58-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 392.611
• InChiKey: SNPMOBGVONWSDZ-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4R,5S)-(-)-4-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1'-(benzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane 在 sodium hypochlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5R,4'R,5'S)-5-[5'-vinyl-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl]-5-benzyloxy-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲Chiron公司方法（1 - [R，2 - [R，5小号，7小号）-2-羟基-外型-brevicomin：由阳山松甲虫产生的挥发物的组分，蠹蠹

  摘要：

  为（1合成的Chiron公司的方法- [R，2 - [R，5小号，7小号）-2-羟基外-brevicomin 1，从雄性山松甲虫得到的挥发物的组分，蠹蠹已经实现。我们的合成从市售的d-核糖开始，涉及Wittig烯烃化，酸催化的一锅加氢和内部缩醛化等关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.014
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-D-ribofuranose 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1'R,4R,5S)-(-)-4-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1'-(benzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的糖衍生的链烯基甲苯磺酰基磺酰胺的分子内氨基乙酰氧基化：l-脱氧allonojirimycin的全合成

  摘要：

  钯催化d-核糖衍生的烯基甲苯磺酰磺酰胺的分子内氨基乙酰氧基化，以总产率19％递送1- deoxyallonojirimycin。对碳水化合物加工酶的1-脱氧allonojirimycin的初步筛选显示出对α-葡萄糖苷酶（酵母）和α-甘露糖苷酶的中等抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.057