tert-butyl 4'-<(2-n-butyl-4-oxo-1,3,8-triazaspiro<4.5>dec-1-en-3-yl)methyl>biphenyl-2-carboxylate | 138401-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4'-<(2-n-butyl-4-oxo-1,3,8-triazaspiro<4.5>dec-1-en-3-yl)methyl>biphenyl-2-carboxylate
• CAS: 138401-29-3
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₃
• 分子量: 475.631
• InChiKey: IPCGXEJKICEVSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4'-<(2-n-butyl-4-oxo-1,3,8-triazaspiro<4.5>dec-1-en-3-yl)methyl>biphenyl-2-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4'-<<2-n-butyl-4-oxo-8-(trifluoroacetyl)-1,3,8-triazaspiro<4.5>dec-1-en-3-yl>methyl>biphenyl-2-carboxylic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉酮的新系列：高特异性和有效的非肽AT1血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  从新型非肽AT1受体拮抗剂DuP 753（氯沙坦）的结构出发，设计了一系列新的有效拮抗剂。在这些化合物中，中央咪唑核被二氢咪唑-4-酮结构取代。活性最高的化合物在5位有一个螺环戊烷或一个螺环己烷环。与咪唑系列一样，最好的取代基是1位的线性丁基链和1位的[2'-（（四唑-5-基）联苯基]甲基] 3.通过化合物竞争性抑制[125I] AII与AT1亚型受体结合并拮抗AII诱导的兔主动脉环收缩的能力来评估拮抗活性。活性最高的化合物的IC50值在纳摩尔范围内。在清醒的老鼠中 当口服时，化合物4和21拮抗AII升压反应。化合物21（SR 47436）最活泼；最近显示它在静脉和口服中对食蟹猴也具有活性。该分子目前正在接受治疗高血压的临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00074a018
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1-benzyl-4-ethoxycarbonylpiperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.25h， 生成 tert-butyl 4'-<(2-n-butyl-4-oxo-1,3,8-triazaspiro<4.5>dec-1-en-3-yl)methyl>biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉酮的新系列：高特异性和有效的非肽AT1血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  从新型非肽AT1受体拮抗剂DuP 753（氯沙坦）的结构出发，设计了一系列新的有效拮抗剂。在这些化合物中，中央咪唑核被二氢咪唑-4-酮结构取代。活性最高的化合物在5位有一个螺环戊烷或一个螺环己烷环。与咪唑系列一样，最好的取代基是1位的线性丁基链和1位的[2'-（（四唑-5-基）联苯基]甲基] 3.通过化合物竞争性抑制[125I] AII与AT1亚型受体结合并拮抗AII诱导的兔主动脉环收缩的能力来评估拮抗活性。活性最高的化合物的IC50值在纳摩尔范围内。在清醒的老鼠中 当口服时，化合物4和21拮抗AII升压反应。化合物21（SR 47436）最活泼；最近显示它在静脉和口服中对食蟹猴也具有活性。该分子目前正在接受治疗高血压的临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00074a018