(S)-N2-benzyl-N1-(2-tert-butylphenyl)-3-methylbutane-1,2-diamine | 1229703-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N2-benzyl-N1-(2-tert-butylphenyl)-3-methylbutane-1,2-diamine
• CAS: 1229703-87-0
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂
• 分子量: 324.509
• InChiKey: QTHZSHYSYUEAAI-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N2-benzyl-N1-(2-tert-butylphenyl)-3-methylbutane-1,2-diamine 、 原甲酸三乙酯 在 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(S)-1-benzyl-3-(2-tert-butylphenyl)-5-isopropyl-4,5-dihydro-1H-imidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Chiral relay in NHC-mediated asymmetric β-lactam synthesis II; asymmetry from NHCs derived from acyclic 1,2-diamines

  摘要：

  The synthesis of a range of imidazolinium salts derived from acyclic 1,2-diamines, and an evaluation of the reactivity and asymmetric induction of the corresponding NHCs as catalysts for the asymmetric synthesis of beta-lactams, is reported. An N-methyl-substituted NHC derived from (1R,2R)-1,2-diphenylethanediamine shows optimal reactivity and enantioselectivity in this series, in contrast to that observed with NHCs derived from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.002
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-L-valine 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.33h， 生成 (S)-N2-benzyl-N1-(2-tert-butylphenyl)-3-methylbutane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective Steglich rearrangements using chiral N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  The evaluation of a range of enantiomerically pure NHCs, prepared in situ from imidazolinium or triazolium salt precatalysts, to promote the catalytic enantioselective Steglich rearrangement of oxazolyl carbonates to their C-carboxyazlactones, is reported. Modest levels of enantioselectivity (up to 66% ee) are observed using oxazolidinone derived NHCs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.001