(5Z)-1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iododec-5-ene | 107831-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (5Z)-1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iododec-5-ene
• 英文别名: (Z)-1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iododec-5-ene
• CAS: 107831-93-6
• 化学式: C₁₀H₁₀F₉I
• 分子量: 428.08
• InChiKey: FOSSNNCPAUONPQ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 1-己炔 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5Z)-1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iododec-5-ene 、 (5E)-1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iododec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  光诱导水中碳-碳多键的碘全氟烷基化反应

  摘要：

  在这项工作中，我们采取的自由基诱导的另外1碘的ň -perfluorobutane到富电子烯烃，吸电子基团，和炔水，烯烃光化学引发。我们的反应介质中缺乏氢供体（即：（Me 3 Si）3 SiH）促进了卤素原子转移反应（HAT），提供了各自的全氟丁基化烷基卤化物和链烯基卤化物（碘化物）在水中的丰收。我们还发现，水对全氟烷基自由基加到双键和三键上的速率具有重要的溶剂作用。研究了炔烃自由基加成反应的立体选择性。这项工作的新颖性在于水中氟化自由基的光化学生成，以及碘代氟代烷烃在光诱导下的水中碳原子-碳不饱和键的卤素原子转移加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.002

文献信息

• Pd-Catalyzed Stereoselective Carboperfluoroalkylation of Alkynes
  作者：Zhaodong Li、Andrés García-Domínguez、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/jacs.5b07432

  日期：2015.9.16

  A Pd-catalyzed three component reaction involving terminal alkynes, boronic acids, and perfluoralkyl iodides is presented here. Trisubstituted perfluoro-alkenes can be obtained in a highly regio- and stereocontrolled manner by the simultaneous addition of both aryl and CnFm groups across the triple bond in a radical-mediated process. The reaction is operationally simple offering a broad scope and functional group tolerance.