N-(4-methoxy-2-methylpyridin-3-yl)acetamide | 1021492-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-methoxy-2-methylpyridin-3-yl)acetamide
• CAS: 1021492-58-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: DQYGXTKUZLXUIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 、 N-(4-methoxy-2-methylpyridin-3-yl)acetamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the New C-Nucleoside 6-Deazaformycin B

  摘要：

  本论文介绍了甲霉素 B 的 6-脱氮类似物的合成过程：将石炭酸化的 4-甲氧基-2-甲基-3-三氟乙酰胺吡啶与受适当保护的核糖酸内酯缩合，脱去生成的半缩醛，还原，然后闭环，再操作保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000870
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-methoxy-2-methyl-3-ylamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到N-(4-methoxy-2-methylpyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型无环C-核苷的合成和抗病毒活性评估。

  摘要：

  描述了新颖的5-氨基或7-羟基取代的吡唑并[4，3-b]吡啶和吡唑并[3，4-c]吡啶无环C-核苷的制备。它们的合成是通过适当取代的锂甲基吡啶与2-苄氧基乙氧基甲基氯化物的缩合，然后进行吡唑环环化来进行的。评估了这些化合物对多种病毒的抗病毒活性，但发现它们在亚毒性浓度下无活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.775

文献信息

• The Application of Mitsunobu Cyclization for the Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-C-Nucleosides Designed as Didanosine Analogues
  作者：Nicole Pouli、Tony Tite、Nikolaos Lougiakis、Alexios-Leandros Skaltsounis、Panagiotis Marakos、Roxane Tenta、Jan Balzarini

  DOI：10.1055/s-0029-1217364

  日期：2009.7

  synthesis of new 2',3'-dideoxy-C-nucleosides structurally related to didanosine has been achieved. Their preparation involved condensation of a suitably substituted, lithiated 2- or 4-picoline with 2',3'-dideoxy-5'-benzylribonolactone, followed by borohydride reduction of the resulting hemiacetals, intramolecular Mitsunobu cyclization of the derived diols, formation of the pyrazolo[3,4-c] or [4,3-b]pyridine

  已经实现了与去羟肌苷结构相关的新 2',3'-双脱氧-C-核苷的合成。他们的制备包括适当取代的锂化 2- 或 4-甲基吡啶与 2',3'-二脱氧-5'-苄基核糖内酯的缩合，然后对所得半缩醛进行硼氢化物还原，衍生二醇的分子内光信环化，形成吡唑并[3,4-c]或[4,3-b]吡啶环系统和随后的保护基团的去除。