N-benzyl-N-tosylpivalamide | 197958-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-tosylpivalamide
• 英文别名: N-benzyl-2,2-dimethyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylpropanamide
• CAS: 197958-56-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: VMCFZFYRBOHJAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-tosylpivalamide 在 1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到N-benzyl-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Desulfonylation ofN-Tosyl Amides by 2-Phenyl-N,N′-­Dimethylbenzimidazoline (PDMBI)

  摘要：

  光诱导电子转移反应在N-托烷基酰胺和2-苯基-N,N′-二甲基苯并咪唑啉（PDMBI）之间提供了一种高效的去磺酰化N-托烷基酰胺的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872693
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-tosylbenzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyl-N-tosylpivalamide
  参考文献：
  名称：

  卤化铝对酰基磺酰胺和磺酰胺的化学选择性裂解

  摘要：

  描述了卤化铝对酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺的 C-N 键的化学选择性裂解。AlCl 3和AlI 3显示出对N-烷基和N-酰基部分的互补反应性。N-烷基酰基磺酰胺、仲N- (叔丁基)磺酰胺和叔N- (叔丁基)酰胺在用由铝和碘在乙腈中原位生成的AlI 3处理后发生N-脱烷基化。相反，AlCl 3优先裂解叔和仲磺酰胺的N-酰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03133

文献信息

• Ferric Chloride-Mediated Transacylation of <i>N</i>-Acylsulfonamides
  作者：Dayong Sang、Bingqian Dong、Kangkang Yu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02288

  日期：2024.2.16

  Transacylation of N-acylsulfonamides, which replaces the N-acyl group with a new one, is a challenging and underdeveloped fundamental transformation. Herein, a general method for transacylation of N-acylsulfonamides is presented. The transformation is enabled by coincident catalytic reactivities of FeCl3 for nonhydrolytic deacylation of N-acylsulfonamides and subsequent acylation of the resultant sulfonamides

  N-酰基磺酰胺的酰基转移，即用一个新的 N-酰基取代N-酰基，是一种具有挑战性且尚未发展的根本性转变。本文提出了N-酰基磺酰胺转酰基的一般方法。该转化是通过FeCl 3对N-酰基磺酰胺的非水解脱酰化和随后所得磺酰胺的酰化的同时催化反应性实现的，并且可以逐步或以一锅方式进行。 GaCl 3和RuCl 3 · xH 2 O对该反应同样有效。该方法温和、高效、操作简单。各种官能团（例如卤素、酮、硝基、氰基、醚和酯）具有良好的耐受性，从而提供良好至优异的收率的转酰化产物。
• 一种路易斯酸促进的N-酰基磺酰胺直接转移酰化方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN117623992A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开了一种路易斯酸促进的N‑酰基磺酰胺直接转移酰化方法，该方法是：N‑酰基仲磺酰胺、酰化试剂和路易斯酸混合，在室温至酰化试剂回流的温度下发生直接转移酰化反应，生成相应的新N‑酰基磺酰胺。该方法条件温和，操作简便，反应效率高。
• Reductive deprotection of allyl, benzyl and sulfonyl substituted alcohols, amines and amides using a naphthalene-catalysed lithiation
  作者：Emma Alonso、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00920-4

  日期：1997.10

  The reaction of different protected alcohols, amines and amides with lithium and a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in THF at low temperature leads to their deprotection under very mild reaction conditions, the process being in many cases chemoselective. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.