ethyl 6-(3-(dimethylamino)propylthio)hexanoate | 1351860-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-(3-(dimethylamino)propylthio)hexanoate
• CAS: 1351860-28-0
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂S
• 分子量: 261.429
• InChiKey: XXPQHDACWLVIDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(3-(dimethylamino)propylthio)hexanoate 在 过氧乙酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于底物相似性设计开发靶向ras的人类酰基蛋白硫酯酶的高效抑制剂

  摘要：

  常识：识别了一个共同的识别基序，该基序由一个与（硫代）酯官能团相距五至六个键（红色）的带负电荷的基团（绿色）和相距十至十二个键相距一个正电荷的尾基（蓝色）组成。在两个天然的酰基蛋白硫酯酶1（APT1）底物中（参见图片）。这种相似性导致设计了Ras-去棕榈酰化酶APT1的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201102965
• 作为产物：
  描述：

  S-3-(dimethylamino)propyl ethanethioate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 6-(3-(dimethylamino)propylthio)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  基于底物相似性设计开发靶向ras的人类酰基蛋白硫酯酶的高效抑制剂

  摘要：

  常识：识别了一个共同的识别基序，该基序由一个与（硫代）酯官能团相距五至六个键（红色）的带负电荷的基团（绿色）和相距十至十二个键相距一个正电荷的尾基（蓝色）组成。在两个天然的酰基蛋白硫酯酶1（APT1）底物中（参见图片）。这种相似性导致设计了Ras-去棕榈酰化酶APT1的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201102965

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of polar head group containing 2-keto-oxazole inhibitors of FAAH
  作者：Marion Rusch、Stefan Zahov、Ingrid R. Vetter、Matthias Lehr、Christian Hedberg

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.027

  日期：2012.1

  2-α-Keto oxazoles containing polar head groups in their C5-side chains were designed as fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibitors. Variation in the spacer length resulted in submicromolar α-keto-oxazole FAAH inhibitor (IC50 = 436 nM) presenting electrostatic stabilizing interactions between its polar head group contained in the C5-side chain and the hydrophilic pocket of the enzyme.

  在其C5侧链中含有极性头基的2-α-酮基恶唑被设计为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂。间隔物长度的变化导致亚微摩尔α-酮-恶唑FAAH抑制剂（IC 50  = 436 nM）在C5侧链中所含的极性头基团与酶的亲水性口袋之间表现出静电稳定作用。