2-triethylsilyl acetate | 17962-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-triethylsilyl acetate
• 英文别名: 1,1,1-Triethyl-3-acetoxy-1-silapropane；2-triethylsilylethyl acetate
• CAS: 17962-94-6
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: RRQYREQPNPGGDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-triethylsilyl acetate 生成 2-(三乙基硅烷基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesis of silyl alcohols

  摘要：

  具有键合到硅的笨重取代基的新型硅基醇，以及附加到碳上的硅基团包括首选的2-硅基乙烷-1-醇。一种合成硅基取代醇的方法包括对乙烯酸酯进行氢硅烷化，特别是乙酸乙烯酯，然后在温和碱性条件下水解。硅基醇可用于制备磷酸化试剂，用于磷酸化寡核苷酸。带有硅基团的磷酸化中间体可以根据硅基保护基上的笨重取代基与失败产物分离，后者可以通过氟化物离子等方法去除硅基保护基。

  公开号：

  US05113005A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(三乙基硅烷基)乙醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以67%的产率得到2-triethylsilyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Eaborn, Colin; Mahmoud, Foad M. S.; Taylor, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1313 - 1320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silyl phosphorylating reagents and methods of using them
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05380835A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  Oligonucleotide phosphorylating reagents wherein the silyl moiety has three bulky substituents, such as phenyl or t-butyl, and the silyl moiety is attached to the carbon of an ethanol group whose hydroxyl is an activated phosphate group. The preferred compound is 2-triphenylsilylethyl-2-cyanoethyl-N,N diisopropylaminophosphoramidite. The method of using this reagent to phosphorylate the 5'-OH of nucleosides and oligonucleotides is also disclosed. Nucleosides and nucleotides whose 5'-OH has been phosphorylated by the above reagent are also disclosed. The phosphorylated intermediate bearing the silyl group may be separated from failure product on the basis of bulky substituents on the silyl protecting group, which can be later removed by fluoride ion.

  寡核苷酸磷酸化试剂，其中硅烷基具有三个笨重的取代基，例如苯基或叔丁基，并且硅烷基连接到乙醇基的碳上，其羟基是活化的磷酸酯基团。首选化合物是2-三苯基硅基乙基-2-氰基乙基-N，N-二异丙基氨基磷酰胺酯。还公开了使用该试剂磷酸化核苷和寡核苷酸的方法。还公开了其5'-OH已被上述试剂磷酸化的核苷和核苷酸。带有硅基团的磷酸化中间体可以基于硅烷保护基上的笨重取代基与失败产物分离，后者可以通过氟化物离子去除。
• Substituted silyl alcohols
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05159095A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  Novel silyl alcohols having bulky substituents bonded to the silicon, and the silyl group attached to a carbon include the preferred 2-silyl-ethan-1-ols. A method for synthesizing substituted alcohols include hydrosilation of a vinylic ester, especially vinyl acetate, followed by hydrolysis in mild base. The silyl alcohols are useful in preparing phosphorylating reagents for phosphorylating an oligonucleotide. The phosphorylated intermediate bearing the silyl group may be separated from failure product on the basis of bulky substituents on the silyl protecting group, which is later removed, e.g. by fluoride ion.

  具有与硅键合的臂粗取代基团的新型硅基醇，以及连接到碳上的硅基团包括首选的2-硅基-乙醇-1-醇。合成取代醇的方法包括烯基酯的氢硅烷化，特别是乙烯基醋酸酯，随后在温和碱性条件下水解。这些硅基醇在制备用于磷酸化寡核苷酸的磷酸化试剂方面很有用。带有硅基团的磷酸化中间体可以根据硅基保护基团上的臂粗取代基团与失败产物分离，随后可通过氟化物离子等方法去除该保护基团。