4-Nitrohexanal 1,2-ethanediyl acetal | 98625-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 4-Nitrohexanal 1,2-ethanediyl acetal
• 英文别名: 2-(3-nitropentyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 98625-90-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: GMRGUUPQQCDHRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitrohexanal 1,2-ethanediyl acetal 在 聚合甲醛 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Facile and Inexpensive Synthesis of 4-Oxoalkanoic Acids from Primary Nitroalkanes and Acrolein

  摘要：

  4-氧代烷酸，一种有用的有机化合物，可以通过在无溶剂条件下，将初级脂肪族硝基化合物共轭加成到氧化铝表面的丙烯醛上，随后用过氧化氢/碳酸钾进行氧化而轻易制备。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31858
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基己醛 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到4-Nitrohexanal 1,2-ethanediyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Facile and Inexpensive Synthesis of 4-Oxoalkanoic Acids from Primary Nitroalkanes and Acrolein

  摘要：

  4-氧代烷酸，一种有用的有机化合物，可以通过在无溶剂条件下，将初级脂肪族硝基化合物共轭加成到氧化铝表面的丙烯醛上，随后用过氧化氢/碳酸钾进行氧化而轻易制备。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31858

文献信息

• Intermediates in the Paal-Knorr Synthesis of Pyrroles. 4-Oxoaldehydes
  作者：Venkataraman Amarnath、Kalyani Amarnath、William M. Valentine、Michael A. Eng、Doyle G. Graham

  DOI：10.1021/tx00044a008

  日期：1995.3

  The mechanism of pyrrole formation between a 4-ketoaldehyde, such as 4-oxohexanal (4), and a primary amine is examined. In organic solvents 4 readily formed the imine 6 that decomposed to pyrrole 9. In phosphate buffer (pH 7.4) the presence of deuteriums in the dideuterio (4-d2) and hexadeuterio (4-d6) analogs retarded the reaction rate by factors of 1.9 and 2.6, which are much less than the isotope

  研究了4-酮醛（例如4-氧己醛（4））与伯胺之间吡咯形成的机理。在有机溶剂4中容易形成分解为吡咯9的亚胺6。在磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中，双氘（4-d2）和六氘（4-d6）类似物中的氘将反应速率降低了1.9倍和2.6，其远小于涉及碳氢键断裂的反应所表现出的同位素效应。此外，未环酮醛的氘标记物保持完整。这些结果表明，半胱氨酸5而不是烯胺8是经历环化的中间体。由于在羰基之一上不存在甲基取代基，因此4-氧代己醛的吡咯形成速率比2，5-己二酮大2个数量级。
• A Convenient Synthesis of 4-Oxoalkanals
  作者：Tetsuo Miyakoshi

  DOI：10.1055/s-1986-31771

  日期：——
• MIYAKOSHI TETSUO, SYNTHESIS,(1986) N 9, 766-768
  作者：MIYAKOSHI TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• BALLINI R.; PETRINI M., SYNTHESIS,(1986) N 12, 1024-1026
  作者：BALLINI R.、 PETRINI M.

  DOI：——

  日期：——