(R)-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-phenyl-methanol | 650605-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-phenyl-methanol
• 英文别名: (R)-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-phenylmethanol
• CAS: 650605-29-1
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆O
• 分子量: 320.234
• InChiKey: IJECXTZHVDMNGS-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-phenyl-methanol 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 4-苯偶氮二苯胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-4-[2-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-2-phenyl-ethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  在苯甲基中心的亲核取代：1，1-二芳基烷基衍生物的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]活化1，1-二芳基甲醇作为相应的甲苯磺酸盐，然后用一系列碳，氮，氧和硫亲核试剂取代，收率为81-96％。活化对映体富集的二芳基甲醇8a-c，并用乙酸烯醇吡啶酯置换，在碳上完全立体化学转化，得到1，1-二芳基烷基衍生物10a-c，而没有光学纯度的损失。

  DOI：

  10.1021/ol0361655
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苄醇 、 苯硼酸 在 N-乙基马来酰亚胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以42%的产率得到(R)-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  顺序一锅法催化下伯醇的对映选择性α-芳基化

  摘要：

  二级苄醇和二芳基甲醇是具有生物活性和药用相关化合物的常见结构基序。在这里，我们报告了它们的对映选择性合成，通过在顺序催化下将脂肪族伯醇和苯甲醇α-芳基化，整合了 Ru 催化的氢转移氧化和 Ru 催化的亲核加成。该方法可应用于各种醇类和芳基亲核试剂，它们可以耐受一系列官能团，包括仲醇、酮、烯烃、酯、NH 酰胺、叔胺、芳基卤化物和杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00983

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-phenyl- and α-(dimethylphenylsilyl)alkylboronic esters by ligand mediated stereoinductive reagent-controlled homologation using configurationally labile carbenoids
  作者：Adam L. Barsamian、Zhenhua Wu、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1039/c5ob00159e

  日期：——

  with a combination of O-(α-lithiobenzyl)-N,N-diisopropylcarbamate and ligand 3,3-bis[(4S)-4,5-dihydro-4-isopropyloxazol-2-yl] pentane in toluene solvent (−78 °C to rt) with MgBr2·OEt2 additive. Enantioenriched α-(dimethylsilylphenylsilyl)alkylboronates were obtained in 35–69% yield and 9–57% ee by reaction of B-alkyl pinacol boronates with a combination of lithio(dimethylphenylsilyl)methyl 2,4,6-triisopropylbenzoate

  在存在规模的双恶唑啉配体的存在下，通过构型不稳定的外消旋锂类胡萝卜素的作用，研究了硼酸酯的扩链，以对映异构地合成两种标题产物。最初的α-苯基烷基硼酸酯的氧化后处理（NaOOH）产生的对映体富集的2°甲醇，通过B-烷基和B-芳基新戊二醇硼酸酯与以下物质的组合反应，收率35-83％，ee达到70-96％。ø - （α-lithiobenzyl） - ñ，ñ -diisopropylcarbamate和配体3,3-双[（4-小号）-4,5-二氢-4- isopropyloxazol -2-基]戊烷在甲苯溶剂中（-78℃至rt）与MgBr 2 ·OEt 2添加剂。通过使B-烷基频哪醇硼酸酯与硫代（二甲基苯基甲硅烷基）甲基2,4,6-三异丙基苯甲酸酯和配体2,2结合反应，可得到对映体富集的α-（二甲基甲硅烷基苯基甲硅烷基）烷基硼酸酯，产率为35-69％，ee为9-57％-双[（4 S）-4,5-二氢