2-((1H-indol-3-yl)thio)-1H-benzo[d]imidazole | 28021-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)thio)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-ylthio)-1H-benzo[d]imidazole；2-indol-3-ylsulfanyl-1H-benzoimidazole；2-(1H-indol-3-ylsulfanyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 28021-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃S
• 分子量: 265.338
• InChiKey: RKELBUSTKVAKLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 四丁基溴化铵 、 碘 、 氧气 、 bovine serum albumin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-((1H-indol-3-yl)thio)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  牛血清白蛋白-碘对水中吲哚/羟基芳基与硫酚的级联氧化偶联-C（sp 2）-H磺酰化的合作催化†

  摘要：

  由牛血清白蛋白（BSA） -碘允许第一时间C的性能（SP协同级联催化2）-H从容易获得的苯硫酚（-SH键）吲哚的亚磺酰化通过原位生成/二硫化物的裂解（S- S键）在空气中在水性条件下进行，而BSA或I 2分别不允许这两个步骤的顺序在同一锅中发生以形成C–S键。这种绿色的合作协议可扩展至羟基芳基的亚磺酰基化（即2-萘酚或4-羟基香豆素）与各种硫醇（芳基/杂芳基），而无需使用任何有毒的金属催化剂，碱或氧化剂，因此使该方法在环境和经济上均可靠。此外，COX-2抑制剂（3-（吡啶-2-基硫基）-1 H-吲哚）的克级合成，区域选择性和可循环性（最多四个循环）是这种协同级联生物化学催化（ BSA–I 2）协议。此外，HPLC和ESI-MS为上述级联亚磺酰化反应的机理提供了有力的见解。

  DOI：

  10.1039/c6ob00930a

文献信息

• Manganese(III) Acetate Mediated Synthesis of 3-Arylsulfenylindoles and Evaluation of Their Antibacterial Activity
  作者：Ravi Kumar G.M.V.N.A.R、Thangamani Arumugam

  DOI：10.13005/ojc/340150

  日期：2018.2.28

  The present work reports a simple and efficient method for the sulfenylation of a wide variety of indoles with aryl, benzothiazolethiols using manganese(III) acetate promoted free radical reaction. This method is selective at the C3 position of indoles and offers several advantages such as broad substrate scope, functional group tolerance (bromo, carboxylic acid, methoxy, difluoromethoxy, ester groups) and gives the required products in good to excellent yields. The experimental simplicity makes it a useful and attractive approach for the synthesis of 3-aryl sulfenyl indoles.  The compounds 1-12 are evaluated for the anti-bacterial agents. Most of them exhibited promising activities.

  本研究报告了一种简单高效的方法，用于多种吲哚与芳基和苯噻唑硫醇的硫烯化，通过过渡金属锰(III)醋酸盐促进的自由基反应。该方法选择性针对吲哚的C3位置，具有广泛的底物范围和对官能团的容忍性（如溴、羧酸、甲氧基、二氟甲氧基、酯基），并能以良好到优异的产率获得所需产品。其实验简便性使其成为合成3-芳基硫烯吲哚的一种有用且有吸引力的方法。化合物1-12被评估为抗菌剂，其中大多数表现出良好的活性。